Первый раз поэт попал на Кавказ, можно сказать, случайно — уезжал из Петербурга Пушкин совсем с другими целями. А вот во второй раз поэт ехал в горы уже совершенно осознанно. И если в первую поездку Пушкин ограничился посещением кавказских минеральных вод, то во вторую поэт практически достиг границы с Турцией.
Путешествие первое, 1820 год
В 1819 году Пушкин, будучи чиновником в Коллегии иностранных дел, вступил в члены литературно-театрального сообщества «Зеленая лампа», которым руководил «Союз благоденствия». Поэт не участвовал в деятельности первых тайных организаций, но он был связан дружескими узами со многими активными членами декабристских обществ, а также писал политические стихи. Авторство ряда эпиграмм на архимандрита Фотия, князя А. Н. Голицына, графа Аракчеева, дипломата Александра Стурдзу приписывали Пушкину.
Поэт дерзил власти не случайно. В 1820 году по Петербургу разнесся слух, что Александра Сергеевича якобы увезли в Секретную канцелярию и высекли. Сам он услышал об этом в числе последних. Пушкин был оскорблен. В 1825 году он напишет в черновике письма императору Александру: «Я решился тогда вкладывать столько неприличия и столько дерзости в свои речи и в свои писания, чтобы власть вынуждена была, наконец, отнестись ко мне, как к преступнику: я жаждал Сибири или крепости, как средства для восстановления чести…».

Весной 1820 года Пушкина вызвали к военному генерал-губернатору Петербурга графу М. А. Милорадовичу для объяснения по поводу содержания его стихотворений, несовместимых со статусом государственного чиновника. Шла речь о его высылке в Сибирь или заточении в Соловецкий монастырь. Лишь благодаря хлопотам влиятельных друзей, прежде всего Карамзина, удалось добиться смягчения наказания. Пушкина перевели из столицы под видом командировки в Екатеринослав (Днепропетровск, ныне Днепр) в канцелярию главного попечителя и председателя Комитета об иностранных поселенцах Южного края России генерал-лейтенанта И. Н. Инзова. 6 мая 1820 года поэт покинул Северную столицу.