В 1927 году Анне исполнилось 67 лет и она уже бабушка. В этом году умер муж Томас, и его место управляющего фермой занял их младший сын. Работы у Анны значительно уменьшилось, появилось много свободного времени, которое нужно было чем-то занять. Анна принялась вышивать. Сколько лет она вышивала – не известно. Известно, что кисть она взяла в 76 лет. Получается, что вышивала она около 9-ти лет.
Вышивала бы бабушка Мозес и дальше, но проклятый артрит лишил её этой возможности. По совету дочери, Анна взяла в руки кисть и стала рисовать…
Со слов бабушки Мозес, рисовать она любила с детства, но времени на это увлечение у неё не было. Свои картины миссис Мозес собиралась дарить родственникам и друзьям на праздники, чтобы не тратиться на подарки. Сюжеты её картин были наивны и милы. Идеальные фермы, деревенские бытовые сценки – многофигурные, похожие на детские картинки … Особенно ей удавались зимние и летние пейзажи.
«Я оглядываюсь на свою жизнь, как на завершённую дневную работу, и я довольна тем, как она выполнена. Жизнь такова, какой мы её делаем. Так всегда было, и так всегда будет» (Бабушка Мозес)
В октябре 1940 года открылась первая выставка картин бабушки Мозес, которой на тот момент исполнилось 80! Лет!!! Бабушка Мозес в своей чёрной шляпке и платье с кружевным воротником, лично поприветствовала публику.