16 мая 1204 г. Балдуин Фландрский объявлен латинским императором.

В 1202 году папа Иннокентий ІІ благословил ІV Крестовый поход, в нем принимали участие преимущественно французские и фламандские рыцари, а также морская мощь Венеции. Но, в отличие от предыдущих трех походов, в нем не участвовали королевские и императорские особы. Это облегчало задачи Венеции, дож Энрико Дандоло воспользовался возможностью устранить своего основного торгового соперника. И направил поход на Константинополь. Город пал под ударами рыцарей и венецианского флота в апреле 1204 году, а на развалинах Византии возникла Латинская империя.
Царь Калоян поспешил заключить союз с византийскими городами Фракии. Осмелевшие от этого союза весной 1205 года восстали Адрианополь, Димотика, Мосинополь и еще ряд других селений. Латинский император Балдуин І из Константинополя отправился на подавление бунта. Царь Калоян, разумеется, не мог оставить своих новых союзников в беде. Решающее сражение произошло 14 апреля 1205 года под Адрианополем. Это была одна из самых славных битв в военной истории.
Вот как летописец этого события, один из предводителей ІV Крестового похода и маршал Шампани Жоффроа де Виллардуэн описал его в своей подробной «Хронике»: «...Когда утро наступило, при полном дневном свете, они (т.е. рыцари) верхом явились к Адрианополю. И обнаружили его хорошо защищенным, и видели фланги Калояна, стены и башни...Тогда они атаковали у двух дверей... Так оставались они у города три дня, в великом неудобстве, и немногочисленны....»
Из «Хроники» Виллардуэна становится ясно, что латинские рыцари отнеслись к войне довольно легкомысленно – прежде всего, из-за своей самоуверенности. В отличие от царя Калояна, который очень хорошо подготовился к войне. И, прежде всего, дипломатически. Заключение унии с Ватиканом сделало страну частью западного мира. И папа Иннокентий ІІІ не желал дразнить своих новых духовных детей. Тем более, сам царь Калоян своевременно предупредил, что не будет сражаться с латинянами в том случае, если на него не будет нападения. И так как крестоносцы первыми начали наступление, папа никак не мог не признать, что именно они являлись агрессорами, говоря современным языком.
Калоян был хорошо подготовлен отразить атаку. Маршал Де Виллардуэн был удивлен численностью и составом противника: «Калоян пришел на помощь Адрианополю с большим войском, приведя с собой валахов и румын, и 14 тысяч куман, которые никогда не были крещены...». Калоян расположил свои войска на расстоянии от лагеря латинских рыцарей. Последовала хорошо организованная разведка боем, которую провела куманская легкая конница. Задачей было не вступать в серьезные сражения, а добыть необходимую информацию о вооружении, маневренности и, прежде всего, о дисциплине крестоносцев. Граф Луи де Блуа первым нарушил порядок, отправившись со своей частью преследовать куман. Они, однако, вывели его прямиком на ожидающую засаду, где крестоносцы были окружены. А вокруг подоспевшего на помощь императора Балдуина, который не сумел разорвать кольцо вокруг Де Блуа, сомкнулось другое кольцо. В описаниях битвы у Адрианополя говорится, что укрытые в засаде войска ударили латинянов в тыл. Закованные в латы и из-за этого малоподвижные западноевропейские рыцари были окружены «как густым черным облаком» неприятельскими воинами, пишется в хронике, они были почти полностью перебиты частьями под командованием самого царя Калояна. К трем часам по полудни сражение завершилось. В плен попал и сам латинский император Балдуин І (позже он умер в тырновской тюрьме). Другой современник тех событий – Робер де Клари, писал по этому поводу: «В этом бою погиб цвет латинского рыцарства.»
Эта победа царя Калояна в значительной степени предопределила судьбу Латинской империи, а в связи с этим и всего юго-восточного региона Европы.
После победы у Адрианополя царь Калоян занял всю Фракию, ликвидировав местные владения рыцарей. Сам вдохновитель похода Энрико Дондоло вскоре скончался, морально и физически сломленный катастрофой.