Здание Финляндского вокзала было построено в 1870 году по проекту архитектора П. С. Купинского. Главным был западный фасад, выходящий на Финский переулок, и именно там первоначально образовалась небольшая площадь.

25 апреля 1924 года площадь была переименована в Площадь товарища Ленина в память о приезде В. И. Ленина 3 (16) апреля 1917 года из эмиграции и его выступлении перед рабочими Петрограда. В конце 1920-х годов площадь получила своё нынешнее название — Площадь Ленина.

7 ноября 1926 года на площади был установлен памятник В. И. Ленину (скульптор С. А. Евсеев, архитекторы В. А. Щуко, В. Г. Гельфрейх).

В годы блокады Ленинграда самые ценные памятники, в том числе и памятник Ленину у Финляндского вокзала, были спрятаны под мешками с песком и фанерными щитами. Благодаря усилиям жителей и защитников осаждённого Ленинграда памятник благополучно пережил и блокаду, и всю войну.

В 1950-е годы в связи со строительством одноимённой станции метро была начата реконструкция Финляндского вокзала. В 1960 году было открыто новое главное здание вокзала, выходящее на улицу Комсомола, памятник Ленину был отодвинут ближе к Неве, вокруг него разбит сквер и композиционный центр площади окончательно сместился на этот участок.

В 2005 году в сквере на площади около памятника Ленину была открыта архитектурная композиция «Поющие фонтаны». Сооружение состоит из 20 чаш с 600 струями воды, бьющими вверх.

В ночь с 31 марта на 1 апреля 2009 года памятник Ленину на площади был взорван вандалами. В результате взрыва в нём образовалась сквозная дыра диаметром не больше метра, и памятник был демонтирован для последующего восстановления. Через год памятник Владимиру Ильичу восстановили, и сейчас он снова стоит целый и невредимый.