Пьеса «С лёгким паром! или Однажды в новогоднюю ночь…», написанная Эльдаром Рязановым и Эмилем Брагинским в 1969 году, имеет необычную завязку, вдохновлённую реальными событиями. Однажды их знакомый, отпраздновав уходящий год в бане, направился к друзьям на годовщину их свадьбы. Под влиянием алкоголя он сильно опьянел, и один из гостей, решив подшутить, отвёз его на Киевский вокзал. Там шутник договорился с проводницей, забронировал для него место в купе и отправил в Киев, оставив лишь веник, портфель и 15 копеек в кармане. Шутка народной молвы приписывала эту выдумку композитору Никите Богословскому, но тот категорически отрицал свою причастность к случившемуся.
В театральной версии авторы решили заострить внимание на типичных чертах советского быта и однообразии жизни большинства граждан. Чтобы добавить правдоподобности к ситуации, героя было решено направить не поездом, а самолётом. Иначе к моменту прибытия в Ленинград он мог бы протрезветь, что разрушило бы динамику сюжета. Однако важно было сохранить человеческие черты главного героя, не превращая его в банального алкоголика. Поэтому чрезмерное употребление спиртного пояснили праздничной атмосферой. В итоге история приобрела новогодний характер — ведь именно Новый год обычно ассоциируется с чудесами. Так произошло невероятное: героя пустили в самолёт по чужому билету, хотя он едва смог стоять на ногах.
Подбор актрисы на роль Нади Шевелёвой занял много времени и был непростым процессом. Среди претенденток были Людмила Гурченко, Ольга Волкова, Светлана Немоляева, Антонина Шуранова, Валентина Талызина и другие известные актрисы, но результаты проб не удовлетворяли режиссёра. В поисках менее очевидного кандидата он вспомнил польский фильм «Анатомия любви», где главную роль сыграла Барбара Брыльска. Связавшись с ней в Варшаве, Рязанов пригласил её на пробы, на которые она согласилась, несмотря на трудность, связанную с её сильным иностранным акцентом. В сюжете же Надя являлась преподавателем русского языка, что усложняло ситуацию. Однако вместо изменения профессии героини было принято решение озвучить образ другой актрисой — Валентиной Талызиной, которая одновременно сыграла роль подруги Нади.
Когда Барбара Брыльска получила Государственную премию за исполнение роли Нади, Талызина была крайне возмущена и обижена. Её позиция заключалась в том, что голос принадлежал ей, песни исполняла Алла Пугачёва, а высокую награду получила «эта полька». Обиды не утихали долгие годы и только спустя время отношения между актрисами хоть немного наладились.
Роль Жени Лукашина изначально была задумана для Олега Даля, однако после проб режиссёр решил отказаться от этой идеи — персонаж в его исполнении оказался слишком острохарактерным. Также не подошли и другие актёры, среди которых зрительский любимец Андрей Миронов, а также Пётр Вельяминов и Станислав Любшин. Эльдар Рязанов искал исполнителя, способного быть обаятельным и смешным даже в состоянии полного замешательства, что оказалось крайне сложной задачей. Андрея Мягкова, малоизвестного в то время, режиссёр не считал пригодным для комедийной роли и первоначально настроился скептически. Однако именно пробы Мягкова сумели убедить команду.
Роль Ипполита изначально была отведена Олегу Басилашвили, который даже снялся в нескольких сценах. Но из-за семейных обстоятельств актёр вынужден был покинуть проект. На память о его участии в фильме осталось только одно фото, которое стояло у Нади дома. Когда Лукашин выбрасывает этот снимок в окно, Надя подбирает его с земли, и на фото оказывается изображение именно Олега Басилашвили, а не Юрия Яковлева.