Юная мисс Ванденрбильт росла вместе со своими братьями и долго была единственной девочкой в большой семье: старшая сестра умерла до рождения Гертруды, а младшая родилась через 11 лет после. Гертруда носила мальчишескую одежду и хотела остричь волосы, чтобы не отличаться от братьев. После домашнего обучения (с ней занимались частные преподаватели) Ванденрбилт поступила в Brearley, одну из лучших школ для девочек в Нью-Йорке, и училась там очень хорошо. Примерно с этого времени она стала вести дневник, в котором рассказывала о своих путешествиях и впечатлениях от встреч с разными людьми. Там же были первые зарисовки и выдуманные истории.

В 1890 году во время очередного путешествия в Европу 18-летняя Гертруда впервые побывала в Париже. Лувр, безусловно, произвел большое впечатление. Но решающий удар нанесли Монмартр и Монпарнас: то, что увидела там мисс Вандербильт,вдохновило ее на собственное творчество и подсказало направление движения — это была скульптура.

В 1896 году Гертруда Вандербильт вышла замуж за Гарри Пэйна Уитни — очень богатого спортсмена и наследника огромного состояния. Гарри был старшим братом лучшей подруги Гертруды, жил в доме через дорогу от нее — в общем, они дружили с детства. И Гертруда понимала: Гарри любит ее, а не ее деньги.

Это был счастливый брак, который подарил миру троих детей. Однако ни семейная жизнь, ни светские развлечения не удовлетворяли потребности Гертруды в творчестве: она писала, рисовала, помогала мужу (который был очень успешен и в бизнесе,и в спорте — он профессионально играл в поло), но только фигурки, которые она лепила из глины, приносили ей ни с чем не сравнимую радость. В общем, было ясно, что пришло время заняться скульптурой по-настоящему.

В 1900 Гертруда Вандербильт Уитни поступила в Лигу студентов-художников Нью-Йорка,где ее учителями были Хендрик Кристиан Андерсен и Джеймс Эрл Фрейзер, а среди однокурсниц — Анна Хайят Хантингтон и Мальвина Хоффман. Гертруда построила студию рядом с домом и работала в ней дни напролет.

Позже Вандербильт изучала ваяние в Париже под руководством Эндрю О’Коннора. Кстати, то, что ее наставники создавали преимущественно публичные монументы,несомненно повлияло на ее стиль и ход мысли: несмотря на множество мелких скульптур, Гертруда Вандербильт в первую очередь знаменита своими монументами.

В Париже Гертруда также познакомилась с Огюстом Роденом, роль которого биографы трактуют по-разному: кто-то утверждает, что маэстро был ее наставником на протяжении долго времени, а кто-то — что они были едва знакомы. Однако из подробной биографии Гертруды Вандербильт авторства Бернарда Фридмана узнаем, что в 1911 году Гертруда посетила студию Родена в Париже и приобрела у него скульптуру из мрамора. Позже Роден как-то заглянул в ее студию и прокомментировал скульптуру испанского крестьянина, над которой как раз шла работа. А еще подарил пару терракотовых фигур,коими Вандербильт очень дорожила. На этом их общение закончилось, однако, как видим из дневников и писем обоих скульпторов, они оставили друг у друга прекрасные впечатления.

В 1907 году миссис Уитни организовала выставку американского неакадемического искусства в Colony Club — нью-йоркском частном клубе для обеспеченных дам. Примерно в это же время она открыла студию на аллее Макдугал, ставшую известной как Студия Уитни, — там проходили выставки и художественные конкурсы. Кроме того,у Гертруды были студии в Уэстбери, Лонг Айленде и Париже. 

Гертруда Уитни страстно творила сама, но также поддерживала современных американских и зарубежных художников, покупая и продавая их работы, выступая в качестве мецената и галериста. И, хотя большинство из них разрабатывали новые стили и направления в искусстве, сама Уитни нашла себя в реализме. Правда, есть одно исключение: памятник Христофору Колумбу в городке Уэльва (Испания), исполненный в технике кубизма.

С 1911 года Гертруде Уитни помогала Джулиана Форс, сначала в качестве личного секретаря, затем в качестве устроителя выставок в Студии Уитни. Первым заданием миссис Форс была организация очередной выставки в Colony Club: Гертруда хотела непременно донести до почтенной публики все разнообразие видов и стилей современного (и в частности, современного американского) искусства, свидетельства которого поднакопились в ее коллекции. Со временем Джулиана Форс не просто стала правой рукой Гертруды Уитни — их связала искренняя дружба. Поэтому, когда пришло время, именно она стала первым директором Музея американского искусства Уитни — главного произведения Гертруды Вандербильт Уитни.

Первые в мире три американских музея современного искусства обязаны своим появлением богатым и эмансипированным женщинам: Эбби Олдрич Рокфеллер(создательница МОМА — Музея современного искусства в Нью-Йорке), Пэгги Гуггенхайм(вдохновившая на создание знаменитого музея-башни; теперь ее коллекция распределена между тремя музеями Гуггенхайма, а также домами, в которых она жила) и, собственно, Гертруда Вандербильт Уитни.

В 1929 году Гертруда Уитни поняла, что с ее коллекцией нужно что-то делать: места для хранения и экспозиции не хватало. Поэтому миссис Форс получила задание связаться с Музеем Метрополитен, чтобы уладить все вопросы, связанные с передачей коллекции Уитни в подарок музею. Кроме того, Гертруда и Гарри Уитни предлагали пристроить к зданию музея отдельное крыло для этой коллекции. Каково же было удивление Гертруды, когда она получила отказ: музей не нуждался в такого рода искусстве и не желал принимать подобных коллекций даже даром. А надо сказать, что на тот момент Гертруда Уитни собрала уже более 600 произведений американских художников (включая многих авангардистов), среди которых были Джордж Беллоуз, Джон Слоан, Стюарт Дэвис, Морис Прендергаст, Эдвард Хоппер и Томас Харт Бенсон.

Гертруда стала выставлять свои работы в собственных студиях и галереях, и в 1931 году все это достояние было собрано воедино в Гринвич-Виллидж и получило название Музея американского искусства Уитни. На место куратора пригласили Ллойда Гудрича — историка искусства, известного на всю Америку благодаря организации неординарных выставок нового искусства. Джулиана Форс стала административным директором.

Но Гертруда мечтала о новом, большом здании для музея, а не трех блокированных домах в Гринвич-Виллидж. Воплотить этот замысел удалось лишь в 1966 году, через 24 года после ее смерти. Оригинальное здание в модернистском стиле было построено на углу 75-й улицы и Мэдисон-авеню и служило домом американского авангарда до 2014 года, когда музей «свернули», чтобы перевезти в новое, еще более просторное здание (19 тысяч квадратных метров) на улице Гансвурт (Манхэттен).