На самом деле сначала были просто белые полосы на чёрном флаге, которые позже трансформировались в кости. Разумеется, флаги не выглядели так как показано в фильмах, ибо какие уж из пиратов художники...)) Но череп и кости были.

Омг... Буду потрезвее - расскажу подробно, ссылаясь на источники)
Насколько я знаю, вымысел именно то, что был "стандартный" флаг - череп и скрещенные кости. На самом деле, каждый капитан придумывал себе свой флаг - там могли быть песочные часы, скелет в полный рост, скрещенные шпаги и т.д.
Но это делали только те пираты, которые уже заслужили известность. Тогда флаг для них имел смысл: он говорил противникам, кто перед ним, и нагонял на них страх. А малоизвестные пираты, наоборт, предпочитали плавать под флагами различных стран, чтобы можно было без подозрений подойти ближе к жертве.

Джекки_Ласточка, но ведь были же череп и кости всё-таки. Никто и не утверждает, что у всех флаги были одинаковые.

Я прошу прощения, но в ЖЖ был точно такой же вопрос (http://community.livejournal.com/pro_piratos/30545.html). Это так, на всякий случай. И на всякий же случай, поскольку аудитория-то разная, продублирую здесь то же, что написал там:

"Так называемые пиратские флаги" -- понятие слишком растяжимое, а указанной энциклопедии у меня нет. Поэтому, если речь о "Веселом Роджере" (черном, с черепом и костями), -- то:
- подобный флаг, только там еще были песочные часы, документально зафиксирован в рапорте о погоне за французским пиратом (или корсаром) Эммануелем Винном. Год могу уточнить, но это самое начало XVIII века, если не ошибаюсь -- до 1710 года. Позднее о таких флагах, дополненных тесаками и прочей фурнитурой, то и дело пишут очевидцы, а вовсе не литераторы;
- у Дефо описания "классического-пиратского" флага я не помню (в "Робинзоне" нет, в "Короле пиратов" нет -- впрочем, тут и авторство Дефо оспаривается, -- в "Капитане Сингльтоне" не скажу наверное, но не вспоминается что-то такой флаг). Если имеется в виду "Всеобщая История Пиратов" (часто утверждают, что ее автор "капитан Джонсон" -- на самом деле Дефо, но столь же часто возражают), то там описываются более сложные флаги, со скелетами в рост. Но в любом случае, первое издание -- 1724 год, то есть уже после появления документальных данных;
- ну, а мы в основном помним, конечно, по "Острову Сокровищ", что правда, то правда. Целая глава ведь -- "Я спускаю Веселого Роджера", как тут забыть?
Вот вкратце так :)

В 1694 году Англия издала закон, устанавливавший единый флаг для обозначения английских приватирских кораблей: красный флаг, мгновенно получивший прозвище "Красный Джек". Так появилось понятие пиратского флага вообще.

Нужно сказать, что по меркам того времени красный флаг, вымпел или знак означал для всякого встречного корабля, что сопротивление бессмысленно. Однако, вслед за каперами очень быстро и свободные пираты переняли этот флаг, даже не сам флаг, а идею цветного флага. Появились красные, желтые, зеленые, черные флаги. Каждый цвет символизировал определенную идею: желтый - безумство и безудержность гнева, черный - приказ сложить оружие. Поднятый пиратом черный флаг, означал приказ немедленно остановиться и капитулировать, а если жертва не подчинялась, то поднимался красный или желтый флаг, что означало смерть всем на непокорном судне.
Сегодня многие полагают, что "Веселый Роджер" - это черный флаг с черепом и перекрещенными костями. Однако на самом деле многие известные пираты имели свои уникальные флаги, отличавшиеся как цветом, так и по изображением. Действительно, пиратские флаги существовали и были самые разнообразные: и черные, и с красным петухом, и со скрещенными шпагами, с песочными часами и даже с барашком. Что же касается именно "классического" Веселого Роджера, то такой флаг впервые отмечен у французского пирата Эммануила Вейна в самом начале XVIII века.
Многие известные пираты имели свой собственный флаг. Этакий "бренд", означавший определенное "качество" навязываемой "услуги". Безвестному же пирату (а таких было подавляющее большинство) это было не нужно, ведь какой-нибудь необычный флаг или вообще отсутствие флага наверняка насторожит капитана атакуемого судна. Зачем? Пираты были жестоки, но отнюдь не глупы. Поэтому, все же, в большинстве своем пиратские корабли ходили под официальным флагом какого-нибудь государства и жертва слишком поздно узнавала о том, что судно на самом деле пиратское.
Вообще, черный флаг уже к середине XVII века являлся отличительным знаком пиратов и водрузить такой флаг значило здорово приблизить свою шею к виселице.

Посмотрите книгу: Копелев Д. Н. Золотая эпоха морского разбоя. Пираты, флибустьеры, корсары. - М.: Остожье, 1997.
Там есть и хорошая библиография.

Вообще то пираты старались выходить в море под флагом какого-нибудь государства, враждебного тому, чьи корабли они грабили. И даже приобретали лицензию на такой вид деятельности у губернаторов соответствующих территорий. Это давало статус военнопленного в случае поимки и избавляло от виселицы. Если же лицензии не было, то чаще всего на мачту вообще ничего не вешали. Я сейчас работаю над историко-авантюрным романом, где его часть будет посвящена событиям второй половины XVII века в Карибском море. Хочу изобразить пиратов без романтического налета и мифов о них. Заходите на сайт www.gennady-bazovoi.narod2.ru, читайте и оставляйте свои замечания.