Говард Терпнинг родился 5 ноября 1927 года в Оак Парке, штат Иллинойс. В детстве он разрывался между двумя мечтами: стать летчиком или художником. Его брат Джек выбрал первую специальность, став пилотом B-24, однако был сбит над Новой Гвинеей. В 1947 г Терпнинг вступает в ряды Морской Пехоты и участвует в боях в Китае. После войны он столкнулся с тем, что учебные заведения страны были переполнены вернувшимися домой военнослужащими и при попытке подать документы в Академию Искусств Чикаго, его попросили "подождать", однако благодаря ходатайствованию соседа его отца, иллюстратора Харольда Мундстока, он был зачислен. Закончив Академию, молодой художник попытался перебраться в Нью-Йорк, но впустую пообивав пороги нескольких арт-студий, вернулся в Чикаго. В 1967 году Терпнинг отправляется во Вьетнам в качестве художника-документалиста Корпуса Морской пехоты. Хотя на этот раз оружием Говарду служили бумага и карандаш. Затем, на протяжении 25 лет, он работал как коммерческий художник, рисуя иллюстрации во множество журналов и создавая киноплакаты, однако такая работа не приносила ему подлинного удовольствия и Терпнинг начал писать портреты. Говард Терпнинг был избран в Национальную Академию Западного Искусства, и в том же году единодушным голосованием получил звание Художника Ковбоя Америки. В 1980 г. Говард Терпнинг был награжден Золотой Медалью Национальной Академии за выдающуюся выставку в технике масляной живописи. И том же году на 15-ой ежегодной выставке Америки «Художников Ковбоев» (the Cowboy Artists of America's) он взял четыре главных приза: Мужское вознаграждение Совета Искусств; The Colt Award и два Серебряных Вознаграждения, - один для масляной живописи и один для рисунка.