Юрий Анненков и Анна Ахматов были очень дружны, они познакомились в 1913 году в театре кабаре Бродчая собака, где она была завсегдатаем. Именно Анненков в 1921 году создал один из самых популярных образов поэтессы. Художник написал портрет за один сеанс, точнее всего за три часа. В июле 1921 я позировала Юрию Павловичу Анненкову у него на Кирочной. Он сделал рисунок в один сеанс. Яркий жаркий день. Я была в синем шелковом платье и белых высоких башмаках. Причесана точь-[в]-точь, как на портрете, – вспоминала Ахматова

Портрет А.А. Ахматовой, 1921 год. Бумага, печать. Государственный музей истории российской литературы имени В.И. Даля
В этом портрете, написанном пером и тушью, особенно ярко проявилось мастерство Анненкова-рисовальщика. В нём нет ни одной лишней детали. Всего несколькими линиями, точными и чёткими, при минимальном использовании выразительных средств он создал глубокий и выразительный образ печальной красавицы, казавшейся скромной отшельницей, наряженной в модное платье светской прелестницы... Как некогда Амадео Модильяни несколькими штрихами в Париже увековечил фигуру Анны Андреевны, так Юрий Анненков обессмертил в своём портрете её знаменитую чёлку... Именно этому портрету суждено было стать портретом-мифом, портретом-легендой, портретом-эталоном, который воспроизводился бесчисленное количество раз и воспроизводится и поныне.
Помимо этого, Юрий Анненков сделал с Ахматовой в 1921 году ещё один портретный набросок – в красках, гуашью.
Но он его так и не завершил, увёз в эмиграцию, где и дописал по памяти

Благоговейное восторженное отношение к Анне Андреевне Юрий Павлович сохранил на всю жизнь. После его отъезда они встретились лишь дважды в 1965 году. Сначала в Оксфорде, куда Анна Андреевна приехала на церемонию вручения диплома почётного доктора Оксфордского университета. А затем она съездила в Париж и в субботу 19 июня 1965 года побывала в парижской квартире Юрия Анненкова. Стены его рабочего кабинета и библиотеки были увешаны портретами их общих знакомых: Пильняка, Бабеля, Эйзенштейна, Пудовкина, Малевича, Алексея Толстого, Балиева, Андреева. Был там также этот гуашный портрет Ахматовой, знакомый ей лишь по фотографиям.
– Мне кажется, что я вернулась в мою молодость, – прошептала Ахматова, оглядываясь на эти рисунки.
– Мне тоже, потому что вы здесь, – ответил Юрий Павлович...
Этот день суббота 19 июня останется для меня одним из незабываемых дней, – вспоминал в Дневнике моих встреч художник
A. Ахматова «Памяти И.Анненского»
Вот тот, кого учителем считаю,
Кто тень прошел и тени не оставил,
Весь яд впитал, всю эту одурь выпил
И славы ждал и не дождался.
Кто был предвестьем, предзнаменованьем
Всего, что с нами после совершилось,
Всех пожалел, во всех вдохнул томленье…
И задохнулся…