В древности на территории современного Киреевского района обитали вятичи. Предполагается, что их город Дедославль, упомянутый в Ипатьевской летописи, находился на месте нынешнего села Дедилово и был столицей племенного союза. Киреевская земля хранит множество памятников археологии — древних городищ, селищ, курганов. В середине XII в., в период феодальных войн на Руси, в Дедославле проходили славянские вече — собрания.
После татаро-монгольского нашествия город и его округа надолго опустели. В 1554 г. на старом городище появилась крепость под названием Дедилов, вошедшая в оборонительную линию Московского государства. Город встал на самом Муравском шляхе, перекрыв степнякам дорогу на Москву. В XVI в. на Шиворони за Дедиловом происходили многократные стычки с татарами. 
[556x415]
Особенно опустошительным было нападение орды Девлет-Гирея в 1552 г., когда 21 июня он внезапно появился под Тулой с большим, хорошо вооруженным войском. 24 июня русские отбили штурм татарских войск под Дедославлем. Там их настигли войска князей П. М. Щенятева и А. М. Курбского и в жестокой схватке разбили у реки Шиворони. Сейчас на месте памятного сражения возвышается деревянный крест. Для освоения стратегически важной местности в конце 50-х-начале 60-х гг. XVI в. под Дедиловом были поселены казаки, поступившие на службу к Московскому царю. Возглавлял их князь Дмитрий Вишневецкий.
Читать больше о Киреевске Тульской области