Монастырь назван "Анастасов», по имени первого настоятеля своего игумена Анастасия; отсюда, нередко и в памятниках он называется просто «Настасовъ» монастырь.
По преданию, первоначальный Храм Рождества Пр. Богородицы был деревянный, а в семидесятых годах XVII столетия был выстроен каменный Храм. Строителем Храма был игумен Иона, при содействии Преосвященного Павла, Митрополита Сарского и Подонского. По свидетельству монастырской «Летописи», в 1674-м году, построена была каменная колокольня.
Монастырь основан в 16 веке князем Иваном Михайловичем Воротынским. В 1550-х годах в монастыре была построена деревянная церковь, на месте которой в 1669-1675 гг. был воздвигнут дошедший до наших времен каменный храм. Архитектор неизвестен.
В архитектуре храма мы встречаемся с очень характерными для древнерусского зодчества композиционными приемами: живописной асимметрией объемного построения, со сложным планом и с подкупающей свободой, с которой мастер решал архитектуру храма. Все здание покоится на высоком подклете (цокольном этаже). Высокий, почти кубический объем церкви, покрытый четырехскатной (уже утраченной) крышей увенчан широко расставленным пятиглавием. К основному объему примыкает невысокая апсида, с запада – монастырская трапезная. Творческая одаренность зодчего сказалась в эффектном вчленении в общую композицию южной двухъярусной арочной галереи. Зрительно объединяя трапезную с апсидой и закрывая по пояс стоящий за ней высокий объем, монументальная галерея придает зданию своеобразный и запоминающийся облик.
Невысокая шатровая колокольня стоит отдельно к северу от церкви, с которой была соединена когда-то крытым переходом.
Читать далее об Анастасовом монастыре.