Стародуб - один из древнейших русских городов. Точная дата его основания неизвестна. Но он фигурирует еще в "Поучении" Владимира Мономаха. Официально годом основания Стародуба считается 1080 год.
Ипатьевская и Лаврентьевская летопись сообщают о месячной осаде крепости, где затворился Олег Черниговский, в 1096 году. Значит, это уже было серьезное укрепление, способное выдержать длительную осаду. Во время монголо-татарского нашествия город был разрушен. В 1379 году снова разорен во время осады войсками Дмитрия Донского, воевавшего против местного князя Дмитрия Ольгердовича. И вплоть до начала XVI века стародубские земли были ареной борьбы литовских и русских князей.
С 1503 года Стародуб в составе Русского государства. Но и в дальнейшем неоднократно подвергался нападениям польских и литовских войск. Особенно пострадал город в 1535 году при нападении войск гетмана Яна Тарновского, при этом погибла большая часть населения. Но в течении года город был отстроен заново, при этом ещё сильнее укреплен — укрепления состояли из валов, рвов и деревянных рубленых стен с проездными башнями. При Царе Федоре Иоанновиче Стародуб стал ещё более укрепленным городом. В 1616 году полякам удалось захватить город и лишь в 1654 году Стародуб вернулся в состав Российского государства. Но и после этого подвергался нападениям крымских татар и поляков в 1660 и 1663 годах.
В 1983, 1985, 1987–1988 и 1994 годах были проведены археологические раскопки исторического центра Стародуба. Исследования выявили маломощный древнерусский культурный слой, который был перекрыт культурным слоем XVI — середины XVIII веков. Этот слой содержал в основании следы пожара времён Стародубской войны (1535 год) и остатки крепости, возведённой на пожарище по указу Елены Глинской.
Герб города Стародуб 1782 года
В дальнейшем город стал развиваться как крупный торговый центр вследствие выгодного положения между Москвой и Польшей. Стародуб имел торговые связи с Москвой, Брянском, Севском, Ригой, Архангельском, Силезией. В городе проходили крупные ярмарки. Во время Северной войны под Стародубом происходили крупные бои между русскими и шведскими войсками. Шведы пытались штурмовать город, но безуспешно. В 1793 году Стародуб становится уездным городом. В течении всего XIX века он развивался, застраивался разбогатевшим купечеством. К концу века появились и первые промышленные предприятия.
Стародуб в конце XIX века
1900 год
«Народный дом» в городе Стародубе, где располагался первый кинотеатр до революции 1917 года
В 1917-18 годах город находился в составе Украинской державы под властью немецких войск. В конце 18-ого года установлена Советская власть. С августа 1941 года по сентябрь 1943 года город был оккупирован немецкими войсками и подвергся большим разрушениям. Ценой огромных усилий город был восстановлен после войны. С 1944 года в составе Брянской области.
В настоящее время город представляет интерес для туристов, любящих посещать малые города нашей страны. В нем сохранились и действуют две старинные церкви — Рождества Христова 1677 года и Николая Чудотворца 1803 года постройки. В центре сохранилась историческая застройка.
Собор Рождества Христова
Храм построен в 1677 году. В советский период храм был закрыт и использовался как склад. В 1980-х годах богослужения были возобновлены. Рядом построена небольшая колокольня.
Богоявленский храм
Богоявленская церковь выполнена в стиле украинского барокко. Ее строительства было начато в 1770 году, а закончено в 1789 году. По свидетельству старожилов, храм был закрыт советскими властями в 1937 году. В 1941 году, когда в городе находились немецкие оккупационные войска, богослужения были возобновлены.
Храм святителя Николая
Церковь во имя святителя Николая впервые упоминается в летописях в начале XVII века, но, видимо ещё до смутного времени. В 1802 году был построен новый храм, в 1803 году освящён вновь. Храм был закрыт в 1929 году в период массового закрытия храмов, здание использовалось под склад. С 1987 года в храме были возобновлены богослужения. В настоящее время Свято–Никольский храм числится в числе памятников архитектуры, как объект культурно-исторического наследия, относится к Стародубскому благочинию Брянской Епархии Русской Православной Церкви.
Проехав по улицам Стародуба можно увидеть интересные здания, построенные задолго до революции. Краеведческий музей тоже находится в старинном доме. На Советской площади можно посетить воинский мемориал — побывать у Стены Памяти, на Аллее Героев, увидеть памятник Советскому солдату.
Тюремный замок построенный во времена Екатерины II
XIX век
Мужская гимназия построенная в конце XIX века
В 1881 году уездный предводитель дворянства по полномочию Стародубской городской думы ходатайствовал об учреждении в Стародубе четырёхклассной мужской прогимназии. При этом отмечалось, что город Стародуб имеет более 20 000 жителей. Прогимназия была учреждена с 1 июля 1881 года. Кстати, в этой гимназии учился Павел Петрович Скоропадский — украинский военный и политический деятель, последний гетман всея Украины, занимавший эту должность с 29 апреля по 14 декабря 1918 года.
Период с конца XVIII века и на протяжении всего XIX века охарактеризован интенсивным строительством, инициированным разбогатевшим купечеством. Тогда были построены почти все сохранившиеся доныне памятники архитектуры, большинство которых, к сожалению, сегодня находятся в плачевном состоянии, а некоторые разрушены почти совсем.
Краеведческий музей
Почта, бывшее здание синагоги конца XIX века. Стародуб входил в черту оседлости, таких городов в нынешней России всего около десятка.
Купеческий дом с лавкой XIX века
Недавно стародубцы поставили памятник своему земляку выдающемуся русскому криминологу и государственному деятелю, действительному тайному советнику, министру юстиции, генерал-прокурору Российской империи (1906 — 1915) Ивану Григорьевичу Щегловитову
На улицах города
Деревянные дома начала ХХ века
Сейчас в городе проживает 17500 человек. 91% жителей русские.
Стародуб расположен на реке Бабинец, в 145 км к юго-западу от Брянска, в 130 км от белорусского Гомеля, в 180 км от украинского Чернигова.
Центральная площадь города с административными зданиями
Городская администрация
Памятник вождю на центральной площади
Мемориал с Вечным огнём в память погибшим в Великой Отечественной войне
Памятник Максиму Горькому
Средняя общеобразовательная школа №1 построена в 1955 году
Школа № 3
Спорткомплекс "Стародуб"
Городская поликлиника
Больница города Стародуба
В Стародубе нет высоких зданий. Жилой фонд в основном частный сектор. В советский период строили 3-5ти этажные дома, но немного. Сейчас строят небольшие современные дома.
В городе располагаются Стародубский индустриально-технологический техникум имени Героя России А. С. Зайцева, три средние школы, казачий кадетский корпус им. Героя Советского Союза А. Тарасенко, детская школа искусств им. А. И. Рубца, центр детского творчества, ЦЭВД «Веселый экипаж» в составе Стародубского ЦДТ, Физкультурно-оздоровительный комплекс «Стародуб». Так же в городе есть краеведческий музей, городская детская библиотека, к услугам горожан — стадион «Заря» (здесь проводятся матчи первенства Брянской области по футболу), крытый спорткомплекс «Стародуб» (работают различные секции, круглый год проходят соревнования по различным видам спорта), ледовый дворец, ведётся строительство бассейна.
Городской парк
Современный торговый центр
Современный арт-объект на улицах города Стародуба
Железнодорожная станция соединяет город Стародуб с узловой станцией Унеча. Отсутствует пассажироперевозка, функционируют только товарные поезда.
С городского автовокзала автобусом и маршрутками можно доехать в Брянск, Москву и ряд других городов. Есть в Стародубе и общественный транспорт в виде маршрутного такси.
Среди известных людей страны довольно много известных и заслуженных уроженцев Стародуба. Это военные, учёные, писатели, врачи.
Экономика города, в основном основывается на предприятиях мясо-молочной продукции.