Г. С. Моубри после окончания школы Моубри поступает в военную академию в Уэст-Пойнте, однако через год, решив стать художником, её покидает. Приехав в Париж, он учится сперва у Леона Бонна, а затем в мастерской Жана-Леона Жерома. Выставлял свои картины в Париже, заслужив положительные оценки художественной критики. Затем Моубри уезжает в Италию, где изучает античное искусство. В 1903—1904 годах он возглавляет Американскую академию в Риме.
После возвращения в США Г. С. Моубри живёт и работает в качестве свободного художника в Вашингтоне. С 1891 года - член Национальной Академии дизайна в Нью-Йорке. В 1901 году преподавал на курсах Студенческой художественной лиги в Нью-Йорке.