По автомобилям скажу сразу: когда компания покупает автомобиль, она знает для чего. Либо возить главбуха в налоговую (девятка), либо доставлять товары клиентам (газель), либо директор ищет себе новую игрушку ("Авалон").

С сайтами — сложнее. Они толком не знаю, что нужно, для чего, и как с этого получить прибыль.

Начинаем обучать. Рассказываем все. Что можно заполучить множество новых клиентов, поставщиков и партнеров. Всю красоту можно обрисовать. Но есть и другая сторона: нужно еще и человека брать на работу, либо платить за поддержку, развивать проект, иначе он не даст ожидаемого результата, а хостинг, а продвижение.

Если с выгодами все ясно, то с обратной стороной проблемы: это же дополнительные затраты, постоянные причем.
С машиной понятно — бензин нужен чтобы машина ехала, ремонтировать нужно, чтобы подвеска не стучала. С сайтом сложнее. Люди не опробовали их, не знают что это за зверь, и как им управлять. Можно показывать сайты клиентов, показывать их статистику посещений/обращений, посчитать стоимость привлеченного целевого посетителя, сравнивать с печатной или наружной рекламой, но все равно на это смотрят с опаской.

Опять же к машинам. Вот ваш сын только что получил права. Деньги есть. Можете купить любой автомобиль. Купите ли Вы ему авто за 100 тысяч? Скорее всего нет. Первый автомобиль будет сравнительно не дорогим — 20 тысяч за "Ланцер", для обучения — хватит. Научится ездить, будет приносить прибыль папиной фирме - получит "X5".