Должен ли платить парень за девушку, конечно, вопрос спорный и от многих факторов зависящий. Например,
а) от характера отношений между ними. Т.е., если они просто друзья, то и платить должны или каждый сам за себя, или по очереди.
Если их отношения носят романтический характер, то здесь влияет
б) Длительность их отношений. Если они уже давно встречаются, то мне кажется, нет ничего предрассудительного в том, чтобы вести общий бюджет и платить друг за друга, в независимости от пола. Хотя, парень все же должен вкладывать больше в финансовом плане (я девушка консервативная:)
Если же они начали встречаться недавно, то здесь что-то зависит от
в) Их менталитета и воспитания. Если брать менталитет жителей Восточной Европы, то здесь в общем придерживаются старой схемы - парень платит за девушку. Опять же, есть феминистки и есть просто самостоятельные девушки, которые предпочитают платить сами за себя. Мне кажется, компромисный вариант - кто приглашает, тот и платит по счету.
г) серьезности их намерений. Если это просто "съём", то платит, конечно, тот, кто "снимает". Если же там далеко идущие планы, то это зависит от
д) Их представлении об идеальных отношениях. Мне кажется, что парень должен ухаживать за девушкой, а этот процесс включает в себя организацию досуга, ну и оплачивание этого досуга, разумеется. Кто-то, напротив, считает, что это девушка должна завоевывать молодого человека. Соответственно, роли меняются.

Но самое главное для каждой пары - найти именно то решение, которое будет устраивать их обоих. Иначе такие отношения на фиг нужны:)