Между 1958 и 1963 годами Конни Фрэнсис (Кончетта Роза Мария Франконеро) была самой крупной звездой американской эстрады. В своё время Конни была так же известна, как Донна Саммер, Линда Рондштадт и Оливия Ньютон-Джон вместе взятые. Полтора десятка её песен в период с 1957 по 1966 годы сделали Конни одной из ведущих певиц мира. Она пела на 6 языках! Критиков, поначалу неблагосклонных к её попсовым песенкам, в конце концов пленило разнообразие её способностей.

В конце 1957 года, после ошеломительного успеха хита «Who's Sorry Now», Конни срочно потребовался ещё один успешный и убойный хит. Выпущенные следом синглы этому никак не поспособствовали, вершина хит-парада Билборд была всё ещё недосягаема - "I'm Sorry I Made You Cry / Прости, что заставила тебя плакать" дотянулся до 11-го места, а песня "Heartaches/Страдания, душевная боль" и вовсе не зашла публике.

Конни позже в своей книге напишет: "Я понимала, что должна во что бы ни стало записать хит для своей пластинки. Это было крайне важно. Я переслушала практически все песни издателей в Нью-Йорке, но ничто не тронуло меня". Тогда за дело взялся Человек с Золотым ухом, известный рок-продюсер и промоутер Дон Киршнер. Он пригласил в гости к Конни своих хороших знакомцев Ховарда Гринфилда и Нила Седаку, которые в непринуждённой домашней обстановке продемонстрировали ей множество медленных, довольно плотных баллад, но ни Фрэнсис, ни её тогдашнему "другу", вокалисту группы "Jaybirds/Сойки" Бобби Дэрину всё не нравилось. Им хотелось чего-то взрывного, быстрого и "прыгучего", подходящего для тинейджеров. Вот тут-то и всплыла зажигалка "Stupid Cupid / Глупый Купидон", которая планировалась для репертуара The Shepherd Sisters, квартета сестёр Шепард из Огайо.

Конни в своей книге Who's Sorry Now вспоминала этот момент так: "Заслышав несколько тактов этого рокабилли, я стала прыгать как маленькая девчонка и помнится сказала им: "Поздравляю! У вас есть мой новый хит!"