В то время когда большинство детей начинают говорить свои первые слова, Холли уже пела - вместе со своей мамой. Так начиналась карьера этой талантливой молодой певицы, автора стихов и музыки из Mazomanie, штат Wisconsin. Но это было лишь начало. В шесть лет Холли начала свою профессиональную карьеру, выступая со свое мамой Кендис (Candace) в дуэте "Generations". К тому времени, когда Холли исполнилось 15 лет, они уже записали 3 альбома фолк-музыки. За вырученные деньги они купили фортепьяно 1913 Baldwin baby grand. Когда Холли перешла в старшие классы, она стала ускользать в ночные клубы и тусоваться с джазовыми музыкантами. Она говорит: "я была потрясена их музыкой". С помощью друга, джазового бассиста Джеффа Экелза (Jeff Eckels), она собрала свою первую группу и они впервые выступили в Concourse Hotel Bar в Madison. Ей тогда было всего 15.

После переезда в Лос-Анджелес в 2003 году она познакомилась со многими влиятельными людьми в мире музыки, в том числе и с обладателем премии Грэмми Джоном Инголдсби (Jon Ingoldsby), который работал с Мадонной и Элтоном Джоном. Так они начали писать музыку вместе.

Холли очень чесна и прямолинейна во всем, что касается ее музыки. Как Фиона Эппл (Fiona Apple), если бы у нее был более агрессивный менеджмент, или более темная, резкая Сара Маклахлан (Sarah MacLachlan). Холли обожает обих этим артисток, но самое большое влияние на нее оказала Джонни Митчелл (Joni Mitchell). "Мне нравится то что ее поэзия и музыка такая глубокая" - говорит Холли. Но лирика Холли более абстрактная и менее повествовательная. Она также разделяет стремление Митчелл расширить музыкальные границы за рамки поп-музыки. Кто сказал что девушка, которая поет такие проникновенные баллады, не может быть поп-звездой?

В песне “Curious” Холли поет: “I’m so damn curious to know / And there are too many unanswered questions” ("черт возьми, мне так интерессно / есть столько вопросов без ответов"). И в этом вся она - постоянно ищущая ответов.

Это не такая музыка, которую ожидают от артиста, записывающегося на лейбле Linkin Park. Гитарист группы, Бред Делсон, влюбился в демо-запись Холли и предложил ей контракт с звукозаписывающей компанией группы, Mashine Shop Records, на котором 6 июля 2006 года выйдет альбом "Like blood like honey". Мечты Холли сбываются. "Я люблю писать музыку и выступать" - говорит она - "если я смогу заниматься этим всю свою жизнь, я буду просто счастлива."