Странное чувство во мне: когда меня называют " уважаемая", чудится в этом некая издёвка. Это оттого, что я себя не уважаю? Или всё зависит от контекста?

В контексте ЛиРу это более, чем странно для меня. То есть, если бы я сама так к кому-то обратилась, то показала бы свое прохладное отношение к человеку. "Глубокоуважаемый товарищ!"

Точно, издёвка.