Что такое Web 2.0, я не знаю: слишком много развелось "блестящих молодых людей", которые продают этот бренд, не понимая его смысла. Наиболее часто в reasonable тусовках так называют semantic web - для практичных людей это REST+SHOE, для тех, кому веб - не место работы, а сырье для защиты теоретического диссера - это RDF:
Наконец, есть люди навроде личного состава kayak.com и частично flikr, - для которых веб 2.0 - это прежде всего AJAX, позволяющий черте что творить с веб-страницами. Но их круг довольно узок.
Если хочется "совсем" по-простому, то веб 2.0 - это когда к URLу каждой страницы прицепляется набор тэгов, что якобы на порядки повышает релевантность веб-поиска.