Это, безусловно, сделало свое дело, моя сольная карьера взлетела, хотя и проблем появилось немало". Из-за вызывающего образа его опасались приглашать на телевидение.
На ТВ он впервые появился в сюжете Елены Макаровой в программе «120 минут».
В 1991 году вышел его дебютный сольный альбом «Holiday», презентация которого состоялась в ГЦКЗ «Россия» на премьере программы «Покорение России».
В 1994 году стал лауреатом премии «Овация».
В том же 1994-м пытался стать участником конкурса «Евровидение» от России, но неудачно.
В 1994 году во время гастролей в Лондоне познакомился с Питером Гэбриэлем, который предложил ему принять участие в его большом концерте в Братиславе.
Пик популярности певца пришелся на начало и середину 1990-х годов.
Хотя и впоследствии он продолжал выступать с концертами.
В 2003 году автор песни «Feelings» Моррис Альберт пригласил Пенкина для участия в гала-концерте в Лондоне, где эту песню исполняли звёзды мировой эстрады.
В 2008 году записал совместный сингл «I Will Be With You» («Я буду с тобой») с Сарой Брайтман.
Эта песня вошла в специальное российское издание нового альбома певицы «Symphony».
Дуэт был записан на английском и русском языках.
Значимое место в его творческой карьере занимают два эксклюзивных концерта сольной программы «Classic» 2009 года в сопровождении Большого Академического Эстрадно-симфонического оркестра имени Юрия Силантьева в Московском международном доме музыки.
В феврале 2011 года состоялся юбилейный концерт в Государственном Кремлёвском дворце.
А в феврале 2016-го - большой юбилейный концерт «Юбилейный концерт. 55 лет» в Crocus City Hall.
В июне 2016 года певцу была присуждена премия Fashion People Awards в номинации Fashion — Voice Man.
В активе артиста сотрудничество с такими иностранными и отечественными звездами как Сара Брайтман, Демис Руссос, Тото Кутуньо, Монсеррат Кабалье, Лариса Луста, Бой Джордж, Роза Рымбаева, Марк Алмонд, Татьяна Буланова.
Сыграл несколько эпизодических ролей в кино. Фильмография Сергея Пенкина:
1988 - Публикация - эпизод
1991 - Отель Эдем - певец в ресторане (нет в титрах) 1992 - Ка-ка-ду - певец
Неоднократно был участником ТВ-шоу на центральных телеканалах страны.
В 2013 году был участником программы «Один в один!», в которой перевоплощался в таких звезд как Григорий Лепс, Владимир Пресняков-младший, Луи Армстронг, Лев Лещенко, Демис Руссос, Клавдия Шульженко, Николай Басков, Александр Градский, Элвис Пресли, Элтон Джон, Анне Вески, Томас Андерс.
В 2016 году повторно участвовал в шоу «Один в один!», создал образы: Георг Отс, Алла Баянова, Валерий Ободзинский, Николай Басков, Эдита Пьеха, Лучано Паворотти, Илья Лагутенко, Тынис Мяги, Вячеслав Добрынин, Александр Борисов, Карел Готт, Алессандро Сафина, Николай Сличенко, Engelbert Humperdinck, Сергей Дроздов.
Из собственных средств профинансировал строительство двух храмов-часовен в родном городе Пензе — Храма-часовни во имя преподобного Сергия Радонежского на Новозападном кладбище, где похоронены его родители, а также Храма-часовни во имя Всех Святых на Восточном кладбище.
Награждён высшей муниципальной наградой своего города — памятным знаком «За заслуги в развитии города Пензы» (2013).
В ноябре 2015 года Служба безопасности Украины запретила Пенкину, всегда сторонившемуся политики, въезд в страну, что привело к отмене его запланированных концертов в Киеве, Днепропетровске, Харькове и Одессе.
Личная жизнь Сергея Пенкина:
Относительно сексуальной ориентации певца ходят различные слухи.
Сам он достаточно невнятно высказывался на эту тему. "Мне неприятно, когда меня приписывают к тем людям, к которым я просто никак не отношусь.
И я никому никогда не позволял лезть в мою личную жизнь и никогда не позволю!", - говорил он.
В 2001-2002 годах был женат на Елене Проценко, английской журналистке русского происхождения.
Многие уверены, что это был пиар-брак, в т.ч. с целью развеять слухи о гомосексуальности артиста.
Сам он пояснял быстрый развод тем, что привык к холостой жизни и что жена не выдержала долгих разлук, связанных с гастролями.
"Я, наверное, из разряда закоренелых холостяков.
Так и не смог привыкнуть, что дома кто-то ждет, волнуется, что нужно мчаться туда.
Это эгоизм, но я заплатил за него свою цену.
Я могу назвать себя одиноким человеком...
Просто Лена не выдержала моих частых отлучек на гастроли. Ей нужны были семья, уют, дети.
Лена - чудесная женщина.
Она русская, но живет в Лондоне.
Познакомились мы в начале девяностых, когда она приехала в Москву снимать репортаж для английского телевидения.
Я тогда по утрам работал дворником, а вечером пел в ресторане.
Поженились мы лишь спустя десять лет после знакомства. А в браке прожили недолго - около года. Хотя даже собирались повенчаться...
Сожалею об одном - что у меня нет детишек", - говорил он.
И так как Сергей жил в России, в загородном 4-хэтажном особняке, построенном по собственным эскизам, и не желал уезжать, а жена Лена не желала покидать Британию,они расстались.
В 2015 году появились слухи, что Пенкин опять собрался вступить в брак - на этот раз с одесситкой по имени Владлена, ей сорок лет, она ведущая развлекательных мероприятий.