Работы молодого Элвгрена не остались незамеченными, и приблизительно в 1944 году он заключил контракт с Brown & Bigelow, лидером в производстве календарей и другой рекламы. Согласно контракту Элвгрен должен был рисовать 20 девушек в стиле пинап в год, получая по 1000 долларов за одну иллюстрацию. Он также получил возможность подписывать свои работы. Героинями Элгврена становились отнюдь не роковые женщины, но «девушки-соседки», которых застали врасплох во время различных пикантных ситуаций (ветер, поднявший юбку, собака, задравшая подол, зацепившийся за ограду край платья и т. д.).

 

Элвгрен считается одним из самых значимых пинап-художников XX века, а также классиком американской школы иллюстраторов. На его творчество оказали влияние такие иллюстраторы, как Чарльз Дана Гибсон, Эндрю Лумис и Говард Чандлер Кристи, а также Говард Пайл.

 

Элвгрену сопутствовал коммерческий успех, он создал огромное количество иллюстраций для таких компаний, как Кока-кола и Дженерал Электрик. Кроме того в 1940—1950 гг. он проиллюстрировал множество журналов (The Saturday Evening Post, Good Housekeeping и др.).