Капри́ловая кислота́ (Окта́новая кислота́) С7Н15COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Содержится в виде глицерида в коровьем масле, найдена в лимбургском сыре, в сивушном масле (в виде изоамилового эфира) и свекловичной патоке, содержится в растительных маслах: кокосовое масло (6—10 %), масло пальмы бабассу (2—8 %), масло пальмы тукума (Astrocaryum vulgare) (1,3 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (1,1 %), пальмовое масло (менее 0,1 %). Образуется при сухой перегонке олеиновой кислоты и при окислении нормального октилового спирта. Кристаллизуется на холоде, tпл. 16,5 °C, tкип. 237,5 °C.


Каприновая кислота (декановая кислота) CH3(CH2)8COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота.
Находится в коровьем масле, а также в растительных маслах: масло бабассу (7 %), кокосовое масло (5—10 %), пальмоядровое масло (3—7 %), масло сливовых косточек (4 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (1,6 %), масло пальмы тукума (Astrocaryum vulgare) (1,6 %), пальмовое масло (менее 0,1 %)[1], в небольшом количестве содержится в спермацетовом жире.
Свойства
Белое кристаллическое вещество при комнатной температуре, почти нерастворима в воде, температура кипения 268—270 °C, температура плавления 27—32 °C, плотность 0,893 г/мл при 25 °C.


Лауриновая кислота (додекановая кислота) С11Н23COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Содержится во многих растительных маслах: масло бабассу(50 %), пальмоядровое масло (47—51 %), масло сливовых косточек (48 %), масло пальмы тукума (Astrocaryum vulgare) (42,5—48,9 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (42,5 %), кокосовое масло (39—54 %), масло укууба (Virola surinamensis) (15—17,6 %), пальмовое масло (менее 0,5 %), масло киви (менее 0,2 %), масло пассифлоры (менее 0,2 %). Представляет собой белый порошок со слабым запахом.


Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе Омега-9 ненасыщенным жирным кислотам.
Свойства
Бесцветная вязкая жидкость, tпл 13,4 °C (для нестабильной бета-модификации) и 16,3 °C (для стабильной альфа-модификации). tкип 286 °C
Окисляется перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, гидрируется до стеариновой кислоты.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис-конфигурацию, изомеризация в транс-изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.
Нахождение в природе
Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов: говяжьем жире (41-42 %), в свином (37-44 %), в тресковом (30 %), а также содержится во многих растительных маслах: масло сасанквы (85-89 %), масло лесного ореха (70-84 %), масло камелии (80 %), масло бурити (Mauritia Vinifera) (79 %), масло папайи (79 %), масло марулы (70-78 %), масло моринга (71 %), миндальное масло (64-82 %), оливковое масло (60-85 %), масло асаи (60 %), масло орехов Кешью (60 %), масло авокадо (59-75 %), масло абрикосовых косточек (58-74 %), арахисовое масло (66 %), масло Персиковых косточек (55-75 %), фисташковое масло (51-54 %), масло орехов макадамии (50-67 %), масло мякити пекуи (54 %), масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %), масло дерева ним (50 %), масло путерии (50 %), Аргановое масло (48 %), масло косточек пекуи (46 %), овсяное масло (46 %), масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %), масло понгамии (44,5-71 %), масло орехов пекан (43-51 %), масло купуасу (44 %), масло манго (43 %), масло авелланского ореха (42 %), масло ши (40-45 %), подсолнечное масло(40 %), масло бразильского ореха (38 %), масло дерева сал (37-43 %), кунжутное масло (37-42 %), тыквенное масло (35-47 %), пальмовое масло (35-45 %), масло какао (34-36 %), кукурузное масло (24-42 %), масло кокум (Garcinia indica) (30-42 %), масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32-38 %), рисовое масло (32-38 %)[1].


Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH.
Формула линолевой кислоты С18Н32О2 была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.
Свойства
Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.[1]
Нахождение в природе
Содержание в животных жирах (%): говяжий жир 2,0—5,0; бараний жир 3,0—4,0; свиной жир 3,0—8,0. Широко распространена в растительных маслах (%): сафлоровое масло 73-79, масло виноградных косточек 58-78, кедровое масло 72, масло энотеры (Oenothera) 65-75, подсолнечное масло 46,0—60, маковое масло 60-65, масло расторопши 61-62, масло бойзеновой ягоды 59, масло черного тмина (Nigella sativa) 56, масло пассифлоры 55-80, конопляное масло 55, масло зародышей пшеницы 54-58, масло ежевики 54, масло малиновых косточек 50-62, соевое масло 50-62, кукурузное масло 34-62, масло морошки 46, масло семян смородины 45-50, масло черного кафе 45, масло семян шиповника 43,6-48, хлопковое масло 40-55, масло орехов кукуй (Aleurites moluccana) 40-43, масло орехов пекан 37-45, масло черники 37, масло клюквы 35-40, масло инка инчи (Plukenetia volubilis) 35, овсяное масло 35, брусничное масло 35, рисовое масло 32-47, масло баобаба 32, фисташковое масло 31-35, кунжутное масло 30-47, тыквенное масло 30-45, масло бораго 30-42, масло калодендрума капского (Calodendrum capense) 29, абрикосовое масло 25-30, масло орехов кешью 20[2], кокосовое масло 1,5—2,6, касторовое 2—3, кориандровое масло 7,0—7,5, горчичное масло 14,5—20.
Биохимическое значение
Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.
Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту.
В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.
В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

1.
[580x439]