Лихой разбойник Кудеяр является одним из наиболее известных персонажей русского народного фольклора, а о его похождениях напоминают десятки топонимов, до сих пор встречающиеся в ряде центральных областей России (Кудеярово городище, с. Кудеярово, Кудеяров Яр и т. д.).
   Согласно данным академика С.Б. Веселовского, Кудеяр – имя собственное, татарского происхождения, из эпохи Ивана Грозного: в это время известны, в частности, князь Кудеяр Иванович Мещерский (1580 г. и помещик из Арзамаса Кудеяр Чуфаров (1581 г.). Некоторые источники упоминают перебежчика Кудеяра Тишенкова, сына боярского города Белёва.
   Данные обстоятельства позволяют предположить, что, во-первых, жизнь и «деятельность» Кудеяра пришлись на XVI в. (возможно, до самого Смутного времени). И что, во-вторых, это имя в какой-то момент стало нарицательным, и вольно или невольно им воспользовались в то же самое время или чуть позже несколько человек.
   По одной из самых распространенных легенд, за именем Кудеяр скрывался сын Великого князя Московского Василия III и Соломонии Юрьевны Сверчковой-Сабуровой Георгий, родившийся уже после насильственного заточения его матери в Свято-Покровский Суздальский монастырь в 1525 г. и по вполне понятным причинам объявленный матерью, св. Софией Суздальской, умершим. Кудеяр приходился, таким образом, сводным братом Грозному Царю с правами на русский престол, куда большими, нежели у последнего. А версию о рождении сына Соломонии в монастыре излагает в своих записках о Московии современник описываемых событий австрийский дипломат, писатель и историк С. фон Герберштейн.
   Ещё одна легенда о Кудеяре, погрязшем в злодействах, рассказывает о его неожиданном искреннем раскаянии, уходе в Соловецкий монастырь (Соловецкий Зосимо-Савватиевский Спасо-Преображенский, игуменом которого, кстати, в течение восемнадцати лет был святитель Филипп, знаменитый обличитель опричнины) и последующем пострижении с иноческим именем Питирим. Эта версия нашла своё отражение в стихах Н.А. Некрасова, впоследствии переложенных неизвестным автором на музыку и вошедших в репертуар Ф.И. Шаляпина:

«Господу Богу помолимся!
Древнюю быль возвестим»,
Так в Соловках нам рассказывал
Инок честной Питирим:

Жило двенадцать разбойников,
Жил Кудеяр-атаман.
Много разбойники пролили
Крови честных христиан.

Много богатства награбили,
Жили в дремучем лесу.
Вождь Кудеяр из-под Киева
Выкрал девицу-красу.

Днем с полюбовницей тешился,
Ночью набеги творил.
Вдруг у разбойника лютого
Совесть Господь пробудил.

Бросил своих он товарищей,
Бросил набеги творить.
Сам Кудеяр в монастырь пошел
Богу и людям служить.

«Господу Богу помолимся!
Будем Ему мы служить -
За Кудеяра-разбойника
Будем мы Бога молить!»

   «Подвиги» легендарного Кудеяра были описаны и в русской прозе XIX в. (роман историка Н.И. Костомарова «Кудеяр», сказание поэта и драматурга А.А. Навроцкого «Последняя любовь Кудеяра» и т. д.).