Первую песню «Голуби» написала в 9 лет, стала победителем Всесоюзного конкурса молодых композиторов на Кольском полуострове. После школы приехала в Санкт-Петербург, где закончила музыкальное училище им. Н. А. Римского-Корсакова по классу фортепиано, получив диплом педагога-концертмейстера. Некоторое время преподавала музыку в школе[9]. Факультативно занималась вокалом[2].

Елена Ваенга с детства мечтала стать актрисой, поэтому после музыкального училища поступила в Театральную академию (ЛГИТМИК) на курс Г. Тростянецкого, но проучилась лишь два месяца, так как её пригласили в Москву записывать первый альбом[2]. Певица выпустила клип на песню «Длинные коридоры» (композиция была издана в 2011 году на сборнике «Живая струна»). Альбом был записан, но не вышел. Разочаровавшаяся в шоу-бизнесе Ваенга сбежала от продюсера и уехала в Санкт-Петербург. Тем временем её песни взяли в свой репертуар Александр Маршал («Невеста» [1]), Татьяна Тишинская («А ты налей мне белого вина», «Мама, что ты плачешь», «Володенька», «Угостите даму сигаретой»), группы «Стрелки» («Тонкая веточка» [2]), «Божья коровка» («Сердце моё», «Самая любимая моя») и другие известные исполнители. Эти песни распространил её бывший продюсер. Елена Ваенга приняла решение с ним не судиться.

В Санкт-Петербурге Елена Ваенга узнала, что в Балтийском институте экологии, политики и права на кафедре театрального искусства набирает курс П. С. Вельяминов, и в 2000 году пошла учиться к нему. Закончив курс, получила диплом по специальности «драматическое искусство». Елена Ваенга выступила в антрепризном спектакле «Свободная пара» в паре с однокурсником Андреем Родимовым (режиссёр Екатерина Шимилева).

Концертирует певица с девятнадцати лет. Она является лауреатом Санкт-Петербургского конкурса «Шлягер года 1998» с песней «Цыган», «Достойная песня 2002». Участник концертов-фестивалей «Весна романса» в БКЗ «Октябрьский», «Вольная песня над вольной Невой», «Невский бриз». Дала несколько сольных концертов в ДК им. М.Горького. Елена много гастролирует по России и другим странам и, по случаю своего дня рождения, каждый год — в конце января — дает концерт в БКЗ «Октябрьский» (Санкт-Петербург).

Настоящая популярность пришла к певице в 2005 году с выходом альбома «Белая птица», в котором было много хитов: «Желаю», «Аэропорт», «Тайга», «Шопен» и заглавная композиция, на которую вышел клип.

28 ноября 2009 года Елена Ваенга получила свой первый приз «Золотой граммофон» за песню «Курю».

4 декабря 2010 года Елена повторила свой успех, получив во второй раз премию «Золотой граммофон» за песню «Аэропорт». В том же году певица впервые стала лауреатом фестиваля «Песня года», исполнив композицию «Абсент». А 12 ноября она дала первый за свою концертную деятельность сольный концерт в Государственном Кремлёвском Дворце, трансляция которого прошла на Первом канале 7 января 2011 года. В телеанонсе Елене Ваенга была дана следующая характеристика:

Елена Ваенга — тонкая, художественная, мечтательная и романтичная натура. Музыкальная одарённость, природный темперамент, трудолюбие, жизнерадостность — всё это составляющие её жизни и творчества… Несмотря на внешнюю хрупкость и молодость, за спиной у этой очаровательной девушки богатая творческая биография и не такая уж простая человеческая судьба. Жанр, в котором работает певица, с большим трудом определяет даже она сама: «На 50 процентов это фолк-рок, есть старинные баллады, городские романсы, шансон. Но границы между ними провести почти невозможно.»

— анонс на Первом канале — «Белая птица». Концерт Елены Ваенги

В 2011 году Елена Ваенга приняла участие в ежегодной церемонии национальной премии Шансон Года в Кремле, на которой исполнила песни «Оловянное сердце» и «Девочка». Популярность певицы растет. В январе этого же года она победила Леонида Агутина в телепередаче «Музыкальный ринг» на канале НТВ, набрав почти в пять раз больше голосов слушателей.[10].

26 ноября 2011 года певица в третий раз получает премию «Золотой Граммофон» за песню «Клавиши», но на концерте в Кремле исполняет композицию «Шопен». А 21 декабря 2011 года певица в третий раз дает концерт в Кремле. На концерте звучат как песни собственного сочинения, так и перепевки советских песен, а также советские песни в исполнении её бэк-вокалисток. В 2012 году на Золотой Граммофон претендуют песни «Шопен» и «Где была.»

В 2011 году Елена Ваенга дала 150 афишных концертов, гастролировала в США, Германии, Израиле.[источник не указан 37 дней] Также певица периодически играет в спектакле "Свободная пара", совместно с Андреем Радимовым[11].

В 2011 году Елена Ваенга впервые попала в список самых успешных деятелей российского шоу-бизнеса, составленный Forbes, и заняла в нём девятую позицию, с годовым доходом более шести миллионов долларов[12].

В репертуаре певицы — собственные песни, старинные и современные романсы, баллады и народные песни, а также песни на стихи классиков, таких, как Сергей Есенин («Задымился вечер») и Николай Гумилев («Жираф», «Шут»)[3]. В 2012 году, певица провела концертный тур по Украине и Германии. Однако на этом деятельность певицы оборвалась в связи с потерей голоса из-за механического повреждения связок. После выздоровления певица дала последние концерты в городах Ближнего Востока и ушла в отпуск[13].