Слово «шиши» известно с давних пор, встречается в письмах Антона Чехова, но как оно появилось и что первоначально означало?

Если Академия не вышлет денег, то на какие шиши я приеду в Питер? А. П. Чехов. Письма Александру Павловичу Чехову, 1888.

В толковом словаре мы встречаем слово «шиш» в нескольких значениях.

• Заострённая верхушка чего-либо (помета «устаревшее»).
• Грубый жест в знак презрительного отказа, издёвки, насмешки и т.п.: сложенная в кулак кисть руки с большим пальцем, просунутым между указательным и средним; фига, кукиш.
• Полное отсутствие чего-либо, употребляется для выражения отрицания. Например, «ни шиша нет»!

Что насчет этимологии?

М. Фасмер отмечает, что слово «шиш» встречается в значении «разбойник, бродяга» впервые в дневнике Маскевича (1611-1612 гг.). А в значении «черт» употреблялся в смоленских и донских говорах. Слово заимствовано из польского языка, где szysz – это «партизан, разбойник».

От слова «шиш» в значении «черт», скорее всего, образованы «шиши́га», «шишига́н», «шишко́». Шишига – это злой дух у славян, живущий за печкой.

А Н. В. Горяев в своем «Сравнительном этимологическом словаре» считает, что у слова «шиш» есть много общего с турецким šiš «опухоль, нарыв».

Версия с разбойниками и чертами кажется более подходящей. Всё вражье и потустороннее принято было называть иносказательно. Слово «шиш» стало ассоциироваться с чем-то неприятным, и в итоге слилось в значении со словом «кукиш». Появились такие фразы как «шиш тебе», «шиш с маслом» (есть и «кукиш с маслом», но легче произносить именно «шиш»).

Слово шиш созвучно слову бакшиш, которое пришло к нам с востока, скорее от татар. В переводе с фарси означает давать, имеется в виду взятку, милостину, чаевые, т.е. плату, а проще говоря деньги. На какие шиши означает на какие деньги...

Забавное слово "Шиш"). Ведь это сокращение от слова шишка, до трёхбувенной практики окультуренного выражения мысли... Поэтому прилюдно можно так и сказать, "Нету ни шиша" и "Шиш его знает"... 

В ходу выражение , ни шиша нет. А что такое шиш? Шиш его знает!!