Как всякий мальчишка послевоенных лет, Олег мечтал о героической профессии летчика или моряка. Мечтам не суждено было осуществиться: паренек сорвал сердце, играя в баскетбол, а без богатырского здоровья о небе или о море и думать было нечего. Тогда его увлекло искусство – поэзия, живопись… Прочитав лермонтовского «Героя нашего времени», решил стать актером, чтобы когда-нибудь сыграть «лишнего человека». И через каких-то 15 лет ему представилась возможность прожить жизнь Григория Печорина в кадре.
Решение Олега поступать в Театральное училище имени Щепкина семья приняла в штыки. Ну разве это профессия – актер? То ли дело шофер или хотя бы библиотекарь. К тому же парнишка картавил: что, кроме позора, ждало его на экзамене? Позора абитуриент желал меньше всего, поэтому в экстренные сроки исправил дефект речи и покорил приемную комиссию. Вначале рассмешил до слез монологом Ноздрева из гоголевских «Мертвых душ», потом опять же до слез растрогал отрывком из «Мцыри». Как же без обожаемого Лермонтова?

Большинство героев Даля в ранний период творческой деятельности – его сверстники. Он присваивал им многие свои черты. Прежде всего, конечно, внешность худого, но очень изящного молодого человека, с ясными большими глазами, выразительной, своеобразной пластикой и удивительным, только ему присущим лукаво-нежным, немного грустным обаянием. В молодом Дале было и то, что никак не зависело от фактуры и внешних данных. Трепетность, поэтическая вдохновенность помогли актёру выразить время, проявляющееся в увлеченности искусством, тяготением к спорам и верой в жизнь.

Встреча с А. В. Эфросом вновь вернула Олега Даля в лоно театра. Он пришел в «Театр на Малой Бронной», где сыграл разные роли, в том числе Алексея Николаевича Беляева ("Месяц в деревне" И. С. Тургенева), который, словно ветер, врывался в неподвижность и томительность дома Ислаевых.

Обычное состояние почти всех героев Даля – неприкаянность. Они не могут найти себя в окружающем мире, а главное, найти себя в себе. Им свойственно созерцание и самоуглубление.
Даль мог сыграть гораздо больше, чем сыграл. Он просто не мог позволить себе роли, не созвучные его мироощущению.

Даль пил. О пагубной склонности знали коллеги и по театру, и по кино. И все как один оправдывали: алкоголиком не был! Был человеком высокого напряжения – когда все горело внутри, хотелось хоть как-то расслабиться. И он хватался за средство, на какое-то время дарующее гармонию…

В тот же год, 3 марта, смерть настигла его в гостиничном номере киевской гостиницы. Даль произнес таинственную фразу: «Пойду к себе умирать». Слышавшие посчитали слова еще одной мрачной шуткой Даля и не обратили внимания. А он, поднявшись в номер, вылил в себя бутылку водки. На тот момент актер был в очередной раз закодирован, поэтому доза алкоголя оказалась смертельной – Олег Даль скончался от внутреннего кровоизлияния… Работники гостиницы, обнаружившие его утром, говорили, что у Даля было такое выражение лица, будто исполнилась его давняя мечта.

Олег Даль не имел званий и наград, не был лауреатом. Он был Артистом…