По прошествии окончания университета в течении двадцати лет он работал в банковской сфере. За промежуток работы был накоплен определённый опыт в сфере управления персоналом и развития предприятий. В 1999 году была организованна компания IdeaBridge, деятельностью которой стало предоставление услуг руководителям банков по увеличению роста продаж, стратегии развития и улучшению их лидерских качеств. В 2000 году Джон Кэллос бал назван "бизнес-гуру года". Успех в бизнесе вскоре начал оказывать своё воздействие на организм, я быстро начал набирать вес. Это связано с сидячим образом жизни, бизнес ланчи, вечеринки. У меня резко упала самооценка, было чувство отвращения и стыда к самому себе. Цена успеха была довольно велика, и жизнь свою я решил изменить. На это потребовалось достаточно много усилий. От многого мне пришлось отказаться. Но за это, я стал счастливым. В книги «Железный человек есть в каждом» речь пойдёт о том, как изменилась моя жизнь, и люди, которые принимали в этом участие. Эта книга - подбор удивительных советов, которые можно приспосабливать как к бизнесу, отношениям с родными и друзьями так и в улучшении здоровья, конечно же, участию в Ironman.