Портрет Ирины Клестовой, жены художника

Родился 25 мая 1902 года в Пскове. Его отец Смарагд Михайлович Чистовский (1866—1936) был педагогом, музейным работником и фенологом.

В 1920—1924 годах Лев учился во ВХУТЕМАСе у В. Е. Савинского и А. Р. Эберлинга.

В 1924 году поступил в Ленинградскую Академию искусств, но, не окончив её, в 1925 году эмигрировал в Европу.

В 1925—1926 годах изучал живопись в Римской академии изящных искусств, а также во Флоренции.

В 1926 году вместе с будущей супругой Ириной Клестовой переехал в Париж. В 1930-х годах они поселились в небольшом городе Сеневьер на юге Франции

Чистовский был членом французского Национального общества изобразительных искусств. С 1930 года входил в Общество Независимых художников Франции, в составе которого участвовал во многих выставках в Большом дворце Парижа.

В 1931 году принимал участие в выставке художественной секции «Объединения русских, окончивших высшие учебные заведения за рубежом», в 1933 году — в выставке картин художников Монмартра и Монпарнаса в Галерее «34» на Елисейских полях.

Участвовал в салонах Независимых (1936—1969), Весенних салонах (1947, 1948), салоне «Свободное искусство» (1947), Медонском салоне. Его картины выставлялись в галереях Франции, Великобритании и США.

Среди основных сюжетов работ Чистовского — обнажённые женщины, натюрморты, цветы, портреты знаменитостей того времени, пейзажи, мифологические сцены и иконы.

Искусствовед Г. К. Лукомский назвал художника истинным приверженцем классического искусства[6].

Л. С. Чистовский умер 23 августа 1969 года в Сеневьере, похоронен там же