Пабло Пикассо родился в Малаге, учился живописи в Барселоне, а затем в Мадриде в Академии Сан Фернандо. Юный художник приехал в Париж в 1901 году, — с точки зрения академического искусства он был уже сложившимся мастером: вполне профессионально писал и в совершенстве владел рисунком. Новое французское искусство захватывает Пикассо, он жадно впитывает многообразные влияния; его внимание привлекают Домье и Дега, Ван-Гог и Тулуз-Лотрек. ) Творчество Пикассо, яркое, остро гротескное и самобытное, в этот период не лишено оттенка подражательности. Однако начиная с 1901 года Пикассо вырабатывает собственный стиль, который характеризует так называемый «голубой период» в его искусстве. Художник пишет исключительно в холодной, сине-голубой гамме. Персонажи его картин — нищие, больные или выброшенные из жизни люди. Холодный колорит придает произведениям то грустное, то трагическое звучание.
Тема обездоленных переходит в следующий, так называемый, «розовый период» творчества Пикассо. Грусть его носит теперь более светлый, лирический оттенок. Колорит картин строится на сочетании нежных розовых и голубых тонов. Художника привлекают сюжеты из быта странствующих циркачей. Перед зрителем проходит их жизнь — тяжелая, нищая, хотя и не лишенная своеобразной романтической прелести. Особую роль в этих картинах играет тема душевной близости, нежной любви или товарищества.
Маленькая гуашь, находящаяся в собрании Эрмитажа, прекрасно характеризует искусство Пикассо «розового периода». Тихая и верная дружба связывает тщедушного мальчика и собаку — простую дворнягу с умной мордой, доверчиво прижимающуюся к ноге своего маленького хозяина, в то время как тот гладит ее по голове. Пикассо подчеркивает худобу мальчика, несколько нарушая пропорции его тела, но эта деформация (не мешающая, кстати, заметить великолепный рисунок) только подчеркивает производимое впечатление и потому служит усилению правдивости. Картина трогательна без сентиментальности, она глубоко человечна. Изображая худого, бледного, большеголового ребенка, голодного и одетого в рубище, художник не унижает его достоинства, но придает его образу тонкую поэтичность. В «Мальчике с собакой» проявляется высокий гуманизм Пикассо, составляющий главную черту всего его искусства.
Картина поступила в Эрмитаж в 1935 году из Государственного музея нового западного искусства в Москве.