У својој младости она је провела дванаест година (1390 — 1402) у харему османског султана Бајазита II, као залог миру између породице Лазаревића и Османског царства, а једно време и у заробљеништву монголског емира Тамерлана, као заточеница несрећних околности након Ангорске битке 1402. године.
Рођена је око 1373. као најмлађа ћерка кнеза Лазара и кнегиње Милице, чукунунуке Вукана Немањића. Имала је четири старије сестре Мару, Јелену, Драгану и Теодору и два брата Стефана и Вука.
Оливера је 1390. године дата за жену османском султану Бајазиту II (1389 — 1402). Наиме, после Косовске битке Србијом је, у име малолетног кнеза Стефана Лазаревића, владала кнегиња Милица. Она је овај тешки владарски и мајчински терет одлуке о вазалству Турцима и давању Оливере у харем поделила са преживелим племством и црквеном јерархијом. Тако је коначну одлуку о слању Оливере у султанов харем донео Државни сабор, крајем 1389. године. Поред слања Оливере Бајазиту, Лазаревићи су се обавезали и на вазалне обавезе према Османлијама које су подразумевале плаћање годишњег данка и редовно извршавање војних обавеза.
Према предању, пут из родног Крушевца ка Дренопољу српски народ је Оливери посуо ружама. Међу стотинама жена у харему Оливера је постала једна од четири султанове законите жене - кадуне. Временом се између њих двоје ипак родила љубав. Према постојећим изворима Оливера је била „ванредно лепа и имала је велики утицај на страстима оданог Бајазита" и успела да „и у султанскоме харему одржи прво место, и да задобије и одржи љубав бесног Бајазита“. Своје “место у харему и султановом срцу“ она је често користила да помогне своме напаћеном народу и држави. За све време боравка у харему Оливера је остала у православној вери.
После битке код Ангоре (Анкаре) 1402, где је татарски емир Тамерлан нанео тежак пораз Османлијама и заробио султана Бајазита, заробљеништва је допала и Оливера. Према османској традицији, Бајазит је 8. марта 1403. у татарском ропству на крају извршио самоубиство због срамоте која је била нанесена Оливери. Оливера је ослобођена из заточеништва током 1403. захваљујући посланству које је њен брат Стефан Лазаревић, сада већ деспот, послао Тамерлану.
Вратила се у Србију 1403. године и нешто касније се трајно настанила на двору свога брата деспота Стефана у тадашњој престоници Београду. Све до његове смрти, била му је „верни пратилац, друг и саветник, подстрекач и тешитељ“. Често је путовала код сестре Јелене-Јеле Балшић- Косаче у Дубровник, Зету и Херцеговину. Нарочито је топло била примана у Дубровнику, јер је „Домина Деспина“ (како су је Дубровчани звали) била „часна госпођа од крви Светлога Деспота и од његовога Двора“.
Принцеза Оливера није се више удавала и није имала потомака.
Последњи пут она се помиње у документима из 1443. године. Сматра се да је умрла после 1444. године и не зна се где је сахрањена.
„Жртву принцезе Оливере за спас народа и отаџбине после Косовске битке, српски народ је још за њеног живота веома високо ценио. Она је сматрана жртвом библијског карактера, богоугодном и христоликом жртвом, принетом из слободе, љубави и послушања према своме роду и отачаству.
Младшая дочь правителя Сербии Лазаря Хребеляновича и княгини Милицы Сербской . Родилась примерно в 1373—1376 годах, точный год рождения неизвестен. У неё было четыре сестры и двое братьев. В то время княжеские дети получали хорошее образование: этикет, чтение, письмо, математика, пение, латынь и греческий язык, христианская теология и философия . Деспина не является собственным именем, означает жену или дочь деспота — так назывался титул сербского правителя .
В 1389 году войско её отца потерпело поражение в битве на Косовом поле от армии турецкого султана Мурада I . Лазарь попал в плен к туркам и был казнён, как и множество представителей сербской знати. В этой же битве погиб и сам Мурад, новым султаном стал его сын Баязид .
Жена султана
Сербия стала вассалом Османской империи и обязалась платить дань, а также поставлять войска для османской армии. Правление страной принял Стефан Лазаревич , брат Оливеры. Оливеру отправили в гарем Баязида, она стала одной из нескольких его жён. Гарем султана находился в тогдашней европейской столице османов, в городе Эдирне . Братья Оливеры, Стефан и Вук, тоже ездили к султану, чтобы признать своё вассальное положение. Сербские авторы пишут, что Оливера в замужестве не принимала ислам , сохранив христианское вероисповедание. Согласно источникам, Оливера была очень красивой и имела большое влияние на султана, склоняя его к преференциям в пользу своего брата Стефана . Историк и богослов Никола Гильен оценивает замужество Оливеры в тот момент как наиболее рациональное решение для выживания сербского народа и сербского государства .
Мать Оливеры, княгиня Милица (в статусе монахини Евгении) в 1393 году ездила к султану с просьбой разрешить перенести мощи преподобной Параскевы Сербской из Валахии в Белград. Историк Владимир Чорович пишет, что благодаря Оливере Милицу хорошо приняли . Затем последовал визит Стефана, над которым нависла угроза из-за подозрений в измене. Ранее Стефан, который вёл активную политическую деятельность, вступил в союз с венгерским королём Сигизмундом . По мнению историков, Оливера сыграла большую роль в том, что Стефан избежал гнева султана и даже укрепил с ним хорошие отношения. Семья Лазаря занимала более высокое положение при дворе Баязида по сравнению с другим сербским дворянством, в первую очередь по сравнению с Бранковичами .
В плену у Тамерлана
В 1402 году среднеазиатский полководец Тамерлан разгромил османскую армию в Ангорской битве , где на стороне Баязида сражались сербы во главе со Стефаном. Оливера и её муж оказались в плену у Тамерлана. Примерно через год Тамерлан отпустил её, это произошло после смерти её мужа. Существуют разные версии обстоятельств её пребывания в плену. По одной из версий, Оливера и Баязид подвергались различным унижениям: Баязида посадили в клетку, кормили отбросами, а Оливеру заставили голой прислуживать во время пиров Тамерлану и его придворным . В отчаянии Баязид разбил себе голову о прутья клетки, не в силах наблюдать за унижением своей жены . Такое описание приводит византийский летописец Лаоник Халкокондил , а затем — Мавро Орбини в своей «Истории славян» . Другие источники, в частности, Константин из Островицы , турецкие и монгольские источники, Константин Философ , Джордже Бранкович , Йован Раич , считают, что Тамерлан относился к пленным вполне уважительно . Однако источники сходятся в том, что Баязид по тем или иным причинам умер в плену, и Оливеру сразу отпустили. Сербский историк Стоян Новакович и другие историки полагают, что эта легенда, даже будучи вымышленной (о притеснениях в плену и самоубийстве Баязида) свидетельствует о большой эмоциональной привязанности султана к жене . Новакович пишет, что здесь находит отражение то, что Оливера в гареме завоевала сердце Баязида (которого описывают как человека очень страстного), и этим объясняется привилегированное положение семьи Лазаря . Оливера вернулась в Сербию весной 1403 года.
Жизнь в Сербии
После возвращения в Сербию непродолжительное время жила в монастыре в деревне Манастырица вблизи Кладово . Затем переехала в новую сербскую столицу Белград , где жила при дворе Стефана, была его советником. Оливера была особенно полезна брату в период борьбы претендентов за власть в Османской империи, в которую был вовлечён Стефан, поскольку она знала сыновей Баязида. После смерти Стефана в 1427 году и перехода Белграда в руки венгров Оливера жила с племянником Георгием Бранковичем в Смедерево , куда перенесли столицу. Умерла примерно в 1444 году, место захоронения неизвестно.
Стихотворение Стефана «Слово любви», написанное в 1409 году, по одной из версий, посвящено Оливере (по другим версиям — его невесте или, скорее всего, брату Вуку) . ( http://yavix.ru/вики%20Оливера%20Деспина)