Тоше Проески родился в маленьком городке Прилеп на юге Македонии, затем родители переехали в Крушево, где он и провел свое детство. В 12 лет выступил в популярном детском проекте Златно славејче в Скопье. Успех к Тоше пришел в 1997 году, когда он выступил на фестивале Макфест с песней «Пушти ме». В дальнейшем участвовал во многих фестивалях в Македонии и других странах.
В 1999 году вышел его дебютный альбом «Некаде во ноќта», в который вошли 11 композиций. Всего Тоше Проески выпустил 7 альбомов за всю свою карьеру. На церемонии «Оскар популарности» Тоше был награжден как «Самый успешный вокалист из бывших югославских республик» за 2000 год.
В 2002 году начинает турне за границами Македонии и достигает успехов в первую очередь в Сербии, Черногории, Боснии и Герцеговине, а позже в Хорватии и Словении. В 2003 удостоен награды имени Матери Терезы за многочисленные благотворительные выступления.
 В 2004 году, одержав победу на национальном отборе, Тоше Проески выступил на «Евровидении» с песней «Life», где занял 14 место. В том же году Тоше стал послом доброй воли ЮНИСЕФ, а песня «This world» стала гимном ЮНИСЕФ. В 2005 году вышел пятый альбом Тоше «По тебе», который был признан одним из самых успешных альбомов в истории Югославии. Он держался на вершинах чартов в течение нескольких месяцев в Македонии, Сербии, Хорватии, Словении и Боснии и Герцеговине. В 2006 году вышел шестой альбом «Божилак», в который вошли 14 народных македонских песен. А в августе 2007 года в свет вышел последний альбом Тоше « Игри без граници», который разошелся по всей территории бывшей Югославии. В 2009 году вышел посмертный альбом, содержащий новые песни. Тоше Проески погиб ранним утром 16 октября.в автомобильной аварии на шоссе Загреб-Липовац вблизи города Нова-Градишка, Хорватия. . Вечером перед дорогой Тоше дал свое последнее интервью в телешоу «Вртелешка» на македонском телевидении.
Гибель певца оказалась национальной трагедией, в этот день македонское правительство приостановило работу, люди в городах выходили на площади, зажигали свечи, приносили цветы и мягкие игрушки в память о Тоше. Похоронен в Крушево с военными почестями 17 октября 2007. В 2010 году в Крушево открылся дом памяти певца, в котором собраны вещи и предметы Тоше.
После смерти певца правительство Македонии объявило Тоше Проески почётным гражданином Македонии.