Истоки Эннеаграмм окутаны пеленой теорий и тайн из-за традиции устно, и в секретности передавать учение от учителя к ученику. Несколько сот лет назад знание Эннеаграмм оберегалось и передавалось как духовная практика. Только в 1980 году в мире начали публиковаться книги об Эннеаграммах.
Хотя некоторые историки считают, что Эннеаграмма могла появиться около 5000 лет назад в Вавилоне, большинство согласно, что Эннеаграмма берет истоки в средневековых математических открытиях. Суфии, исламские мистики, объединили математические фигуры со своим знанием движущих сил человеческого духа, чтобы создать сегодняшний символ Эннеаграмм. Какие бы ни были специфические источники Эннеаграмм, Георгий Иванович Гурджиев, русский мыслитель 20-го столетия, ответственен за то, что принес знание этой системы на Запад. Оно проходило через маленькие учебные группы, и некоторое упоминание Эннеаграмм появилось в описаниях П.Д.Успенского, ученика Г.И.Гурджиева.
Францисканцы и иезуиты были под влиянием Эннеаграмм ранее 17-го столетия, и конечно, во второй половине 20-го столетия. Иезуиты преподавали и использовали Эннеаграммы широко.
Оскар Исчазио (Oscar Ichazo), основатель Эрико-Института, позднее расширил и развил систему, и начал ее преподавать. До 1970 года все преподавание было устным, затем стали появляться записанные материалы. В 1980-х исследования начали публиковаться, и в последнее время идея Эннеаграмм стала чрезвычайно популярной.