Изначально как и перед созданием любого персонажа или иконки лучше делать несколько очень быстрых набросков. Делать до тех пор, пока не получится то, что больше всего нравится.
Подобные иконки делаются в векторе, чтобы было просто их уменьшать без потери качества. Какой программой при этом пользоваться - выбор ваш :)
Обратите внимание - чем меньше иконка - тем более она упрощенная, можно (и нужно) отказываться от каких-либо деталей, чтобы не было лишней перегруженности.
Данные иконки можно скачать в архиве.