Вперше це стародавнє місто, розташоване на річці Есман, згадується в Іпатіївському літописі за 1152р, але деякі непрямі історичні джерела згадують місто ще в 992р, коли було створено Чернігівську єпархію, а князь Володимир наказав ставити міста по Десні, Остру інших річках. Першими поселенцями тут були сіверяни, які заснували тут ще в 6-8ст Глухівське городище. Але за археологічними даними тут мешкали люди ще 2 тис. років тому, знахідки в урочищах Червона Гірка тільки підтвердили це, також на території Глухова виявлено знахідки Зарубинської культури.
Першим відомим князем в Глухові був син чернігівського князя Михайла Всеволодовича - Симеон Михайлович.
Глухів в 1239 р був взятий монголо-татарами, раніше за Чернігів. Місто не було сильно пошкоджено, адже тут перебували полонені. В Глухові було дерев’яна фортеця розміщалася на пагорбі лівого берегу річки. З 1316 перебував під владою Литви. В 1352 спіткала велика біда - морив просто винищив все населення міста. Глухів дуже повільно відроджувався. В 1618р Глухів був під владою Польщі. санаторий Женева Саме в цей період з 1635 г. почали відбуватися роботи по укріпленню міста, вони проводилися під керівництвом Новгород-Сіверського старости князя Песочинцького. На старовинному городищі з'явилися бастіони, ронделі, люнети, редути та інш. Тоді ж було надано місто Магдебурзьке право! Польська влада намагається всіма способами збільшити як і кількість населення, так і економічний рівень Глухова, який навіть перейменовують на "Новий Острог".
Визвольна війна 1648 заторкнула і Глухів, на 1654 рік ми маємо перший детальний опис міста :"А город Глухов стоит меж речки Усмани на острову. Около посаду, меж речки, земленой город. На Старосвицком городище сделаны два вала земленых: около тех валов два рва; на том валу надолбы; меж тех валов башен нет. В том земленом городе поставлена церковь древяна во имя Архангела Михаила... Да подле Тою ж земленого города поставлен был Песочинского пана двор на горе, над речкою Усмани; около того двора с трех сторон осыпь земляная; на осыпи поставлен острог дубовой; межи того острога сделаны ворота проезжие; на воротех и глухих наугольных башен меж того острога нет. Около того острога сделан ров, а ров к острогу огорожен бревнами с одной стороны, и подле того острога у земли сделан честик, колья дубовые. Да около слобод того города Глухова на всполье сделан ров для приходу воинских людей".
В Глухові в 1660-х рр розміщався Глухівський полк. Санатории Трускавца, Тут же був замок-фортеця Песочницького, який витримав два штурми польських військ. В 1666 р за угодою Москви з Брюховецьким частина земель в тому числі і Глухів відходить до Москви, що буде офіційно трохи пізнійше, поки що в цьому році в місто були введені російські війська, що викликало обурення серед мешканців.
Після підпису так званих "Глухівських статей", на центральній площі було обрано гетьмана Многогрешного, який пробув лише 4 роки, а потім його зняли за те що занадто опікувався автономними правами України.
В жовтні 1708 в Глухові було обрано гетьманом Івана Скоропадського, присутнім був на цьому дійстві і цар Петро І. Після "зради" Мазепою російському царю, Батурин був спалений і зруйнований, великі розправи чинилися над мешканцями та тими хто був на стороні Мазепи. Батурин перестав діяти як гетьманська столиця, Мазепу та його прибічників передано анафемі, Скоропадський підписав "свідоцтва" та царські маніфести. Хоча Скоропадський створив з Глухова справжню гетьманську резиденцію, опікувався над правами України та Гетьманщини, але за це був визнаний неблагонадійним. Він розсилає універсали і надає привілеї на володіння землями багатьом українським монастирям, він веде кореспонденцію з православними монастирями, з Запоріжською Січчю, Річчю Посполітою. Після смерті Скоропадського наказним гетьманом став Павло Полуботок. Через гетьманську столицю проходить ціла низька гетьманів, які так чи інакше старалися на благо України. Останнім був Кирило Разумовський, якого в 22 річному віці в Глухові року 1750 обрали гетьманом. Але за два роки до цього Глухів охопила велика пожежа - в полум'ї зник гетьманський двір часів Скоропадського, пошкоджена Генеральна канцелярія, муровані храми і т.п. санаторий Женева До святкового призначення Розумовського була проведена реконструкція центра, вулиці стали ширшими, в місті працювали відомі архітектори Івана Мергасова та Андрія Квасова. Трошки пізніше був добудований новий гетьманський палац, розташований на Веригіно, чимось він нагадував дерев’яний царський палац в Перово (під Москвою). В 1758 р. К. Разумовсикий переносить гетьманську резиденцію в Батурин. За перебування Разумовського Глузів виріс не тільки економічно, але і духовно, особливо він опікувався над місцевою школою співу.
На початку 19 ст Глухів стає повітовим містом. Як і інші міста, він отримує новий генеральний план по перебудуванню і відповідно архітектурі, розробленої в плані. Особливу роль в забудові міста відіграла родина Терещенків. В 1895р тут було проведено залізничну колію.Санатории Трускавца