Шериф Джентри закончил университет Дюка по двум специальностям — по искусству и истории, а после защитил диссертацию на степень магистра в Северо-западном университете. Полицейской работой он занялся благодаря своему дяде Ли, шерифу графства около Спартанбурга, который устроил его на полставки помощником шерифа летом 67-го. Год спустя Бобби Джо защитил диссертацию. Однажды он сидел в чикагском парке и наблюдал, как полицейские, взбеленившись, вышли из-под контроля и принялись дубинками и кулаками избивать демонстрантов, которые мирно расходились после митинга, устроенного в знак протеста против войны во Вьетнаме.

Джентри вернулся домой, на юг, два года преподавал в Морхаус-колледже, в Атланте, а потом пошел работать агентом-охранником; в свободное время он трудился над книгой о Бюро Фридмана и его роли в период Реконструкции. Книгу он так и не закончил; ему все больше нравилась рутинная работа охранника, хотя из-за нее у него возникала вечная проблема поддержания своего веса в норме. В 1976 он переехал в Чарлстон и поступил на службу простым патрульным полицейским. Год спустя Джентри отказался от предложения поработать год доцентом на кафедре истории в Дьюке. Ему нравилась обычная полицейская работа, ежедневные стычки с пьяницами и чокнутыми и это чувство — что ни один рабочий день не похож на другой. Еще год спустя он, к собственному удивлению, выставил свою кандидатуру на пост шерифа Чарлстона. После этого Джентри удивил довольно многих, добившись избрания. Местный журналист по этому поводу написал, что Чарлстон вообще странный город, — город, влюбленный в свою историю, и что публике понравилась идея иметь историка в должности шерифа. Джентри не считал себя историком. Он считал себя полицейским.