Считается, что это самое большое береговое укрепление, когда-либо построенное Венецианской республикой. Холм Палеокастро («Старая крепость») был, по-видимому, местом акрополя древнего Ретимно с его храмом Аполлона и святилищем Артемиды, хотя доказательств этого до сих пор не найдено.
Венецианцы, как морская держава, намеревались использовать Ретимно как укрытие и промежуточную базу между Ираклионом и Ханьей, построив бухту, пусть даже и небольшую. Это привело к тому, что Ретимно стал превращаться в город, чье расширение требовало сооружения новых оборонительных сооружений. События, которые происходили на Крите, начиная с середины 16 века – турецкая угроза, изобретение артиллерии и широкое применение ружейного пороха – привели к необходимости военной защиты Крита, в том числе, строительству крепости в Ретимно.