У Pocket Informant есть плагин, который позволяет перекачивать записи из дневника Pocket Infortant (Journal) в дневник MS Outlook. Проверил - работает.

Ну не пойму, почему Микрософт сделала синхронизацию встреч, задач и даже заметок между КПК и компьютером, но незаслуженно забыла про записи дневника?