Согласно одной легенде в 269 году н.э. римский император Клавдий II стремился завоевать весь мир, однако для осуществления экспансии ему приходилось собирать сильную армию. Поскольку семейный институт удерживал мужчин от военной службы, император издал указ о запрете женитьбы во время военной службы. Однако молодой священник Валентин, который еще занимался естественными науками и медициной, не послушал приказа Клавдия II и втайне от всех венчал влюбленных. Когда император узнал об этом, то приговорил Валентина к смертной казни. Но во время ожидания исполнения смертного приговора Валентин в тюрьме влюбился в слепую дочь тюремщика Юлию и исцелил ее.
Перед казнью он оставил ей прощальное послание и подписал его "Твой Валентин". Именно с этим невероятным моментом и проявлением любви связывают и появление Дня всех влюбленных, и обычай дарить валентинки. Священнику отрубили голову, а позже Валентин был канонизирован католической церковью. В 496 году Папа Римский Геласий I объявил 14 февраля Днем святого Валентина.

Языческие корни.
Также в некоторых источниках отмечают, что День святого Валентина в христианские времена заменил собой языческий праздник луперкалии (в честь бога Фавна, а по другой версии – в честь богини брака, семьи Юноны), который также когда-то отмечался ежегодно 14 февраля. Эта замена произошла в 496 году по распоряжению того же Папы Римского Геласия I.

Но в такой практике нет ничего удивительного, поскольку по такому принципу были выбраны и даты празднования Рождества Христова и Рождества Иоанна Купала, приходящиеся на языческие фестивали в честь зимнего и летнего солнцестояния (около 25 декабря и 7 июля соответственно).