Фильм разделён на семь смысловых частей — Смерть, Любовь, Поэзия, Политика, Общество, Секс и Рождение — и охватывал период в 350 лет. Первую половину этого срока Орландо проживает мужчиной, а вторую — женщиной.

Первая часть и история Орландо начинаются в эпоху королевы Елизаветы I, которая благоволит миловидному шестнадцатилетнему юноше и делает его своим фаворитом. На смертном одре она жалует ему значительное состояние, а взамен просит не увядать и оставаться вечно молодым. Вторая часть описывает историю первого сильного чувства Орландо — любви к дочери русского посла Саше, с которой он познакомился, катаясь на коньках по скованной льдомТемзе во время Великих морозов 1607 года. Но Саша предаёт чувства Орландо, и, разочаровавшись в женщинах, он удаляется в своё поместье, где засыпает беспробудным сном на целую неделю. Проснувшись, Орландо находит новое увлечение — поэзию, — и выписывает из Лондона известного поэта, чтобы беседовать с ним об искусстве, однако тот тоже не оправдывает его ожиданий.

Расставшись с очередными иллюзиями, Орландо отправляется с посольством в Константинополь — так начинается четвёртая часть фильма. Он делает политическую карьеру, но, однажды заснув, просыпается существом иного пола. Теперь женщина, Орландо возвращается в Англию, где за время её отсутствия наступила эпоха Просвещения. Она входит в высшее общество, посещает салоны, но пресыщается и этим занятием. Покончив с обществом, Орландо знакомится с Мармадьюком Шелмердином (его роль исполнил Билли Зейн), влюбляется в него и открывает для себясекс. Уже в начале XX века Орландо становится матерью и писательницей — и это становится финалом картины.