Image Uploader - бесплатная программа для Windows, предназначенная для загрузки изображений, фотографий, кадров из видео в интернет.

По-моему, лучший и простейший способ загрузить большое количество файлов в несколько кликов.

Нужно только выделить все нужные изображения,
выбрать хостинг для загрузки(radikal.ru, Imageshack.us, keep4u.ru, tinypic.com, ImgFiles.Ru и мн.др.)
и потом опять же одним кликом скопировать список ссылок, коды HTML или BBCode.

Вот в принципе и все, что требуется, чтобы добавить в пост любое количество изображений, никак себя не обременяя.