Проект был анонсирован компанией Yamaha 15 Января 2003 года и в 2004 году был выпущен первый продукт проекта — Leon и Lola. Программа была выпущена не под маркой Yamaha Corporation, однако программный пакет Vocaloid Singer Libraries, разработанный по лицензиям другими фирмами, включал в себя программное обеспечение Yamaha Vocaloid. Программы Leon, Lola и Miriam (использует голос британской певицы Miriam Stockley) были выпущены фирмой Zero-G Limited, UK, в то время как Meiko (использует голос японской певицы Meiko Haigo) и Kaito были выпущены под маркой Crypton Future Media, Japan.
В январе 2007, Yamaha анонсировала новую версию движка - Vocaloid2, со значительными улучшениями в плане использования и синтеза голоса. В том же 2007 году Zero-G и другие разработчики объявили о своих планах выпуска программ на основе нового «движка». Компания PowerFX выпустила первый англоязычный пакет на базе Vocaloid2, названный Sweet Ann. Vocaloid2 Prima был представлен на NAMM Show 2008 и был выпущен в январе 2008 года в Великобритании и в феврале в Японии. Параллельно шёл выпуск серии пакетов Vocaloid2 фирмой Crypton. Первым в этой серии был пакет под названием Hatsune Miku. Второй - Kagamine Rin/Len, выпущенный 27 декабря 2007 и обновлённое издание "act2", вышедшее в июле 2008. Третий пакет - Megurine Luka - выпущен 30 января 2009 года (по данным фан-сайта Hatsune Miku).
Vocaloid
Leon: Английский мужской голос
Lola: Английский женский голос
Miriam: Английский женский голос
Meiko: Японский женский голос
Kaito: Японский мужской голос
Vocaloid2
Character Vocal Series: Японские голоса
Hatsune Miku: женский голос
Kagamine Rin/Len: женский (Rin), мужской (Len)
Megurine Luca: женский голос
Sweet Ann: Английский женский голос
Prima: Английский женский голос
Big-Al: Английский мужской голос
Kamui Gakupo: Японский мужской голос