Dean Bowlby родился в Денвере, штат Колорадо, 12 марта 1961 года. Имеет степень бакалавра в колледже Regis. Обучение в колледже Regis было направлен на классические стили представления искусства. Его собственный стиль развился на почве пристального изучения опыта предшественников. Хотя многие из его картин на городскую тематику можно отнести к импрессионистскому стилю, но художник считает свой стиль более относящемся в реализму и классическому направлению живописи.