Родился в семье с австрийскими корнями, посещал немецкую школу и хорошо говорит на немецком. В возрасте 11 лет он поступил в Академию изящных искусств, где получил уроки в музыке, актёрском мастерстве, классическом балете и танце модерн.

В 1990 году баритон Артуро Ньето пробудил в нём интерес к оперному пению и стал его первым педагогом. Вильясон продолжил вокальное образование в национальной консерватории у Энрике Хасо и выиграл два конкурса вокалистов у себя на родине. Тогда он был замечен баритоном Габриэлем Михаресом, помогшим ему начать международную карьеру.

В 1998 году Роландо Вильясон был принят в стажёрскую труппу оперы Сан-Франциско, что дало ему возможность участвовать в мастер-классах Джоан Сазерленд и др. Следующим важным этапом была Программа для молодых артистов оперы Питтсбурга с успешными выступлениями в операх «Капулетти и Монтекки» Винченцо Беллини, «Лючия ди Ламмермур» Гаэтано Доницетти и «Ванесса» Сэмюэла Барбера. В 1999 году Вильясон занял второе место в патронируемом Пласидо Доминго вокальном конкурсе «Опералия», получил специальную премию за исполнение сарсуэлы, а также приз слушательских симпатий.

Начало европейской карьере Вильясона было положено успешным выступлением в Генуе в партии Кавалера де Грие в опере Массне «Манон» (1999).

Имел большой успех у публики и получил очень хорошие отзывы критиков[1] в 2005 году в партии Альфредо Жермона, будучи партнёром Анны Нетребко и Томаса Хэмпсона в постановке оперы «Травиата» Джузеппе Верди на Зальцбургском Фестивале.