Однажды он рассуждал о важных предметах, но никто его не слушал; тогда он принялся верещать по-птичьему; собрались люди, и он пристыдил их за то, что ради пустяков они сбегаются, а ради важных вещей не пошевелятся. Он удивлялся, что грамматики изучают бедствия Одиссея, но не ведают своих собственных; музыканты ладят струны на лире, а не могут сладить с собственным нравом; математики следят за солнцем и луной, а не видят того, что у них под ногами... Когда кто-то привел его в роскошное жилище и не позволил плевать, он, откашлявшись, сплюнул в лицо спутнику, заявив, что не нашел места хуже.

Человеку, спросившему, в какое время следует завтракать, он ответил: "Если ты богат, то когда захочешь, если беден, то когда можешь". Рукоблудствуя на глазах у всех, он приговаривал: "Вот кабы и голод можно было унять, потирая живот!" Кто-то корил Диогена за его изгнание. "Несчастный, - ответил он. - Ведь благодаря изгнанию я стал философом". Он просил подаяния у статуи; на вопрос, зачем он это делает, Диоген сказал: "Чтобы приучить себя к отказам".

На вопрос, почему люди подают милостыню нищим и не подают философам, он сказал: "Потому что они знают: хромыми и слепыми они, может быть, и станут, а вот мудрецами - никогда".

Он просил милостыню у скряги, тот колебался. "Почтенный, - сказал Диоген, - я же у тебя прошу на хлеб, а не на склеп!"

Когда Филипп, царь Македонии, отец Александра Македонского, объявил, что идет войной на Коринф, и все бросились готовиться против него, Диоген принялся катать туда и сюда свою собственную бочку. Его спросили: "Зачем это, Диоген?" Он ответил: "У всех сейчас хлопоты, потому и мне нехорошо бездельничать; а бочку я катаю, потому что ничего другого у меня нет".

Как-то богатый человек спросил у Диогена: "Сколько следует подавать философу?" "Не скупись, сколько ты дашь, - будет твоей ценой, а не ценой философа" ответил Диоген.