В возрасте 17 лет, сразу после окончания школы, Хит вместе с приятелем уехал в Сидней, город, где, по его словам, сбываются все мечты. В 1996 году он получил роль велосипедиста-гея в телевизионном сериале о молодых спортсменах «Пот», его работа там была замечена, и в 1997 году Леджер снялся в фильме из жизни подростков «Чёрная скала». Благодаря этим работам он становится довольно известным в Австралии, и его пригласили сниматься в США, в сериале «Рёв» компании Fox. В 1999 году актёр обзавёлся киноагентом в Голливуде и получил новые роли: сначала в чёрной комедии «Пальцы веером», а вскоре в молодёжной комедии «10 причин моей ненависти». После участия в этих картинах Хит Леджер решил отказаться от имиджа красавчика-кумира подростков и стал рассматривать более серьёзные предложения.
2005 год стал для Хита Леджера пиком его актёрской карьеры. В этом году вышли сразу четыре фильма с его участием, причём его роли были совершенно не похожи одна на другую. В красочном фильме режиссёра Терри Гиллиама «Братья Гримм» он сыграл одного из братьев-мошенников, помешанных на сказках. В картине «Короли Догтауна» — вечно полупьяного торговца досками для сёрфинга. Самой неоднозначно воспринятой ролью стал образ ковбоя-гомосексуалиста в фильме Энга Ли «Горбатая гора», где Леджер составил актёрский дуэт с Джейком Джилленхолом. И вновь фильм с его участием был отмечен премией MTV за лучший поцелуй в кино, на этот раз за поцелуй двух влюбленных ковбоев. «Горбатая гора» была удостоена трёх премий «Оскар», четырёх премий «Золотой глобус», а также получила приз «Золотой лев» Венецианского кинофестиваля. Сам актёр был номинирован на приз лучшему актёру года премии «Оскар», а также многих других кинопремий. В конце 2005 года состоялась премьера ещё одного фильма с участием Леджера — романтической костюмированной комедии «Казанова», где актёр сыграл главную роль знаменитого соблазнителя Джакомо Казанова.
В 2007 году также были завершены съёмки продолжения саги о Бэтмене — «Тёмный рыцарь» (реж. Кристофер Нолан), где Хит Леджер исполнил роль злодея Джокера. Леджер подает своего героя как психопата-убийцу с весьма сложной мотивацией, человека невероятно страшного и символически зловещего. Режисер фильма Кристофер Нолан в интервью рассказывал, что Хит Леджер основательно и с большим трудолюбием прорабатывал эту роль, вживаясь в своего персонажа и оттачивая характерную разговорную манеру Джокера как важную часть его образа. Джокер в исполнении Леджера стал одной из вершин мирового кинематографа.
Чуть позже Леджер сыграл Тони в фильме "Воображариум доктора Парнаса". После смерти испольнителя главной роли Хита Леджера съёмочная группа попала в сложное положение: часть материала уже была отснята, но этого недостаточно. Решение пришло вскоре: по сюжету Тони проходит через волшебное зеркало доктора Парнаса и после этого момента его внешность изменится: Тони будут играть сразу три актёра: Джонни Депп, Колин Фаррелл и Джуд Лоу