В этом мюзикле рассказывается о жителях города Хеллоуин. Только что отгремел очередной праздник Хеллоуин, мэр города раздает всем призы за лучшие страшилки-пугалки, но только главный герой в Джек Скеллингтон (Джек Повелитель Тыкв; Jack the Pumpkin King) не рад. Он главный на этом празднике, на него равняются дети, в него влюблены ведьмы, весь город смотрит на него с обожанием. Но Джэк удручен, ему опостылели эти однообразные праздники, одно и то же из года в год. И вот он случайно попадает в город Рождества. Его так вдохновляет этот праздник, что он решает устроить праздник Рождества и в своем городе и попробовать себя в роли Санта Клауса. Он долго готовится к этому и, чтобы ему никто не мешал, поручает шайке местных сорванцов Шиту, Крыту и Корыту (Lock, Shock and Barrel) похитить Санту. Тайно влюбленная в Джека девушка Салли (если ее можно назвать девушкой, подобное Франкенштейну создание сумашедшего профессора) считает, что у Джека не получится заменить главу страны Рождества, но отговорить его не удается. Дети из этой снежной страны не привыкли к таким злым подаркам и Джек кое-как спасается от озлобленных людей. В это время маленькие сорванцы Шито, Крыто и Корыто отправляют Клауса к злодею Уги-Буги, но Джек со своей подругой спасают его и просят прощения. Заканчивается всё, конечно, хорошо под песню-признание в любви.
