Взято с офиц сайта

1992 год
К этому времени наш молодой актер уже активно снимался на ТВ программах и рекламах и хотел продолжать сниматься в кинофильмах. Эта перемена пришла в 1992 году , когда Michael Caton-Jonesт выбрал Леонардо для роли, которую Лео очень хотел и искал- роль Тобиаса Вульфа (Tobias Wolff ) в большеэкранной адаптации новеллы - бестселлера Вульфа “ This boy”s life”. Партнерами Лео по фильму были Robert DeNiro и Ellen Barkin.
Фильм “ This boy”s life” продолжает быть одной из самых любимых ролей для самого Леонардо.

1993 год
Шведский режиссер Lasse Hallstrom «отобрал» Леонардо для роли Арни (Arnie) для фильма “ What”s eating Gilbert Grape”, роль, которую кинокритики очень хвалили. Исполнение Лео было экстраординарным и заработало Лео номинацию Academy Award Nomination for Best Supporting Actor в 1994 году , когда Лео было 19 лет.