Территория национального парка "Угра", по богатству историко-культурных объектов и их значимости, представляет собой ценнейший участок Калужской области. Древнейший период ее истории представлен многочисленными памятниками археологии, свидетельствующими о заселенности долины Угры уже в эпоху каменного века. Об архитектурной насыщенности исторической среды парка свидетельствуют монастырские и усадебные комплексы, ансамбли старинных городов, памятники сельской архитекруты и культовые сооружения. Кроме того, территория парка и прилегающая местность включают и такие объекты историко-культурного наследия, как поля исторических битв: окрестности г. Козельска, прославившегося обороной против нашествия Батыя, участок долины Угры, где происходило Великое стояние на Угре 1480 года. В 1941-43 годах на территории парка разворачивались важнейшие события Великой Отечественной войны: оборонительные бои в период наступления на Москву, Ржевско-Вяземская наступательная операция и др.
Грандиозная средневековая система укреплений - знаменитая Заокская засечная черта, Козельский участок которой приходится на территорию парка, включает не только фортификационные сооружения, но и природные объекты: непроходимые лесные массивы, болота. В связи с ее созданием в крае существовал и особый градостроительный режим: прокладка дорог, эксплуатация лесов и земельных угодий, а также вся строительная деятельность были объектом жесткой регламентации. Особую ценность представляют старые дороги, среди которых наиболее заметен Гжатский тракт, соединивший южные губернии России с одноименными пристанями, построенными по Указу Петра Первого в 1719 году. В течение полутора столетий этот тракт, проходивший через Юхновский уезд, являлся важнейшей транспортной артерией для снабжения Санкт-Петербурга хлебом и другими товарами. Вокруг этой дороги существовало много населенных пунктов, ныне уже почти исчезнувших.
Типологически объекты историко-культурного наследия парка разделяются на следующие группы:
Памятники археологии. Всего 131 объект. Среди них: стоянки - 10, городища - 28, селища - 64, курганы и курганные могильники - 29. Статус памятника федерального значения имеет городище Свинухово (д. Свинухово Дзержинского района).
Усадебные ансамбли (включая парки). Всего 22 объекта (из них 8 - в охранной зоне парка). В Юхновском районе - 7 объектов, в Дзержинском - 6, в Козельском - 7, в Перемышльском - 1, в Бабынинском - 1. Статус памятников местного значения имеют два объекта: усадьба Ярошенко в Павлищевом Бору (Юхновский район) и усадьба Ртищевых-Кашкиных в Нижних Прысках (Козельский район). [показать]
Монастырские комплексы. Всего 5 объектов (из них 3 - в охранной зоне парка). Три объекта имеют статус памятников федерального значения: комплексы монастырей Свято-Введенской Оптиной пустыни, Успенского Гремячева и Успенский собор Шаровкина Успенского монастыря. Монастыри Тихонова Пустынь и Шамординская Казанская Свято-Амвросиевская Пустынь имеют статус памятников местного значения.
Храмы. Всего 19 объектов (из них 10 - в охранной зоне парка). В Юхновском районе - 7 объектов, в Дзержинском - 5, в Козельском - 4, в Перемышльском - 3.
Братские могилы советских воинов и памятные знаки. Всего 16 объектов. В Юхновском районе - 12 объектов, в Дзержинском - 1, в Козельском - 2, в Перемышльском - 1.
Прочие историко-культурные объекты (хозяйственные и производственные постройки, могилы известных деятелей культуры, комплекс сооружений земской больницы и др.). Всего 18 объектов (из них 6 - в охранной зоне парка). Три объекта: могилы С.И. и Н.С Кашкиных (Нижние Прыски), некрополь Оптиной пустыни (в том числе могилы братьев Киреевских) - имеют статус памятников федерального значения.