• Авторизация


Задачка 29-02-2008 16:01 к комментариям - к полной версии - понравилось!


Приветствую всех,решил все же не думать "вот надо написать" ,а написать об этом, заодно авось порассуждать получится)

Было это в августе,я с профессором работал в лабе,синтезировал катализатор для ассимметричного синтеза. 1,2-диамино,1,2-дифенилэтан ,иными словами этан с NH2 и C6H5 у каждого углерода)

ПОлучил R,R и S,S стереоизомеры и стал анализировать с помощью GC и HPLC(с гиральной колонной естествено). В обоих случаях,вещество было растворено в ацетоне (концентрация стандартная),для жидкостной хроматографии использовалась смесь гексана и изопропанола. Подготовка в анализу(от взвешивания и растворения в ацетоне до введения в аппараты) поводились при комнатной температуре.
И тут ВНИМАНИЕ. Результаты обоих анализов показали ,что желаемого продукта не более 25% ,а остальное-неизвестное вещество,которое менее полярно,чем нужный продукт.

До меня эту цепочку делали по научной статье,анализировали и все совпадало со статьей,чтобы не вводить в заблуждение,скажу,что нашел только хроматограммы тех анализов без пояснений,как и что делалось. Чтобы удостовериться,что я конкретно нахимичил,взял образец продукта,полученного до меня и проделал те же анализы. На этот раз продукта там было около 50%,а остальное опять то неизвестное,а до анализа он стоял в холодильнике.
После,когда профессор обмозговал результат,задал мне один вопрос(кстати,мы это проходили той весной),ответив на него я засмеялся,изменил одно из условий анализов и все вышло гладко и красиво)

Вопрос - в чем была проблема?
З.Ы. аппаратура была исправна,глупостей типа добавить 5г вместо 50 в последней реакции пере получением продукта не было. Структурную формулу если нужно поместил в документ.
вверх^ к полной версии понравилось! в evernote
Комментарии (10):
Leaner 29-02-2008-17:29 удалить
GC и HPLC
эт как я понял жидкостная и тонкослойная? или я апшибся?
ну а вообще судя из постановки вопроса, полученное вешество надо было поставить в холодильник... правда вот зачем не могу сказать)
Leaner, GC- gas chromotography, HPLC - High Pressure Liquid chromotography.

наверно я как всегда криво спросил) Если в холодильник положить,замедлится скорость того,о чем я спрашиваю)
Вопрос лучше так задать : почему вначале результатом оказался бред)
Leaner 29-02-2008-18:47 удалить
мда... газовая хромотография эт круто... я только тонкослойной занимался((

блин.. плохо помню такие вот диостереомеры... но на вскидку можно предположить что происходит перегруппировка атомов и изо всяких RS, в RR и SS... а вообще фикзнает...
Leaner, а меня тонкослойная достает порой) когда по 20 за день. Кстати,тонкослойная показала,что все у меня ок) Если бы была перегруппировка,но жидкостная с гиральной колонной бы показала их,а тут образование другого соединения)
Temperus 29-02-2008-23:52 удалить
PhantomOfTheOpera, может быть проблема заключалась в неверно выбранных растворителях для хроматографии?
Temperus, очень тепло...а теперь скажи,что именно случилось)
Temperus 01-03-2008-21:59 удалить
PhantomOfTheOpera, возможно с ацетоном 1,2-диамино-1,2-дифенилэтан образовал имин (основание Шиффа), а с изопропанолом пошла реакция по механизму SN1.
Temperus, Ну примерно да) правильно. Я,кстати, профессору тоже сначала сказал,что имин,а все же аминаль (к 2 азотам связи и рога) . Никогда бы не подумал,что такие реакции при комнатной температуре идут так быстро. Уже думал убиваться с горя,месяц работы впустую вы пролетел)
Temperus 02-03-2008-15:37 удалить
PhantomOfTheOpera, в том-то вся фишка, что порой протекают такие побочные реакции, которые даже в расчет не берешь и только по кривым результатам анализов понимаешь, в чем дело :)))
Temperus 02-03-2008-15:38 удалить
Я вот сейчас пытаюсь догнать, что за липкая дрянь могла образоваться при нагревании салициловой кислоты с этиловым спиртом...


Комментарии (10): вверх^

Вы сейчас не можете прокомментировать это сообщение.

Дневник Задачка | Сообщество_химиков - Сообщество_химиков | Лента друзей Сообщество_химиков / Полная версия Добавить в друзья Страницы: раньше»