В 1997 портлендский приятель Смита, режиссёр Гас Ван Сент, попросил Эллиотта принять участие в записи саундтрека к его фильму, «Умница Уилл Хантинг»". Смит записал для фильма оркестровую версию «Between the Bars» при участии знаментиого композитора Дэнни Элфмана (Danny Elfman). В саундтрек также вошли три ранее записанных трека с альбомов Roman Cadle ("No Name #3") и Either/Or ("Angeles" и "Say Yes"). Фильм получил признание критики и зрителей, а Эллиотт был номинирован на премию Оскар за песню "Miss Misery". Очевидно, что сам музыкант не горел желанием стоять под светом рамп, однако был убеждён выступить с песней на церемонии. Он согласился только после того, как продюсеры заявили: песня будет исполнена на церемонии, если не Эллиоттом, то любым другим музыкантом на их усмотрение.
5 марта 1998 состоялся дебют Эллиотта на кабельном телевидении — он выступил с акустической версией "Miss Misery" в программе Late Night With Conan O'Brien. Несколько дней спустя Смит в белом костюме исполнял сокращённую версию этой песни на церемонии "Оскар". Награда досталась Джеймсу Хорнеру и Уиллу Дженнингсу за композицию "My Heart Will Go On" (в исполнении Селин Дион) из кинофильма "Титаник", Эллиотт никогда не говорил о своих ощущениях после проигрыша.